Date published: 2025-9-6

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5-Formyluracil (CAS 1195-08-0)

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备用名:
1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dioxo-5-pyrimidinecarboxaldehyde; Immureg; NSC 197200; NSC 241524
应用:
5-Formyluracil 是一种潜在的抗肿瘤药物
CAS号码:
1195-08-0
分子量:
140.10
分子式:
C5H4N2O3
仅供科研使用。不可用于诊断或治疗。
* 参考分析证明 大量特定数据 (包括水 含量).

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5-甲酰基尿嘧啶是一种从尿嘧啶衍生而来的修饰核碱基,一直是科学界,尤其是分子生物学和遗传学领域颇感兴趣的课题。5-甲酰基尿嘧啶与尿嘧啶在结构上的主要区别是在尿嘧啶碱基的 5' 位增加了一个甲酰基。这种改变极大地改变了核碱基的化学和生物特性,使其成为各种研究应用的重要工具。在生化研究领域,5-甲酰基尿嘧啶最主要用于研究 DNA 和 RNA 的修饰。5-甲酰基尿嘧啶的主要作用机制之一是它在 DNA 复制过程中的错配能力。通常情况下,尿嘧啶会与腺嘌呤配对;但是,5'位置的甲酰基会导致 5-甲酰基尿嘧啶与鸟嘌呤配对。这种错误配对会导致突变,从而使 5-醛基尿嘧啶成为研究突变和 DNA 复制保真度的有用化合物。此外,5-醛基尿嘧啶还被用于研究 DNA 修复过程和受损 DNA 的识别。DNA 中存在的 5-醛基尿嘧啶可被特定的 DNA 修复酶识别,从而启动修复过程,去除修饰的碱基,使 DNA 恢复原状。这使得 5-醛基尿嘧啶成为了解细胞在面对化学修饰时如何保持遗传稳定性的有效工具。除了用于研究 DNA 动态外,5-醛基尿嘧啶还被用于表观遗传学研究。甲酰修饰会影响 DNA 与调控蛋白的相互作用方式以及转录的控制方式,从而让人们深入了解基因表达的复杂调控过程。


5-Formyluracil (CAS 1195-08-0) 参考文献

  1. DNA 中 5-醛基尿嘧啶修复酶的鉴定。大肠杆菌的 Nth, Nei 和 MutM 蛋白。  |  Zhang, QM., et al. 2000. J Biol Chem. 275: 35471-7. PMID: 10956660
  2. 5 取代尿嘧啶衍生物的合成。  |  Ressner, EC., et al. 1976. J Med Chem. 19: 194-6. PMID: 1107549
  3. 5-Formyluracil 及其核苷衍生物会干扰正常的 RNA 和 DNA 代谢,从而对哺乳动物细胞产生毒性和诱变性。  |  Klungland, A., et al. 2001. Toxicol Lett. 119: 71-8. PMID: 11275423
  4. 使用 (2-Benzimidazolyl)Acetonitrile Probe 进行高选择性 5-Formyluracil 标记和全基因组图谱绘制。  |  Wang, Y., et al. 2018. iScience. 9: 423-432. PMID: 30466066
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  7. 5-Formylcytosine 水合的 pH 依赖性:实验和理论研究。  |  Zott, FL., et al. 2022. Chembiochem. 23: e202100651. PMID: 35084086
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  9. 嘧啶脱氧核苷 2'-羟化酶反应以及 5-羟甲基尿嘧啶转化为 5-甲酰尿嘧啶和后者转化为尿嘧啶-5-羧酸的化学计量学。  |  Liu, CK., et al. 1972. Biochemistry. 11: 2172-6. PMID: 4260374
  10. 5- 甲酰尿嘧啶诱变性的拟议机制。  |  Privat, EJ. and Sowers, LC. 1996. Mutat Res. 354: 151-6. PMID: 8764944

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