Date published: 2025-9-13

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4-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (CAS 4233-33-4)

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备用名:
PTAD; 4-Phenyldehydrourazole
CAS号码:
4233-33-4
分子量:
175.14
分子式:
C8H5N3O2
仅供科研使用。不可用于诊断或治疗。
* 参考分析证明 大量特定数据 (包括水 含量).

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4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮(PTD)是一种著名的杂环化合物,属于三唑二酮家族。它作为合成各种有机化合物的中间体具有重要意义,并在有机产品的制造中得到广泛应用。4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮作为试剂的多样性体现在其在各种反应中的应用,包括聚合物的合成、多糖、聚酯、聚膦腈和聚酰胺。作为众多有机合成方法的关键成分,4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮以其独特的性质吸引着研究人员和工业界,使其成为一种具有吸引力和适应性的试剂。同样,农化生产中利用4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮来制造除草剂、杀虫剂和杀菌剂。尽管4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的确切作用机制尚不清楚,但人们普遍认为它涉及形成共轭电子系统。这种共轭电子系统来自4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的杂环与胺或酯等富电子物种之间的反应。这个反应被认为产生了一个活性中间体,从而实现了包括加成、取代和消除反应在内的各种反应。


4-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (CAS 4233-33-4) 参考文献

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  2. 酰胺烯醇与 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的羰烯反应。  |  Basheer, A. and Rappoport, Z. 2008. J Org Chem. 73: 184-90. PMID: 18072789
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  4. 4- 烯基噻唑与 1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的极性杂 Diels-Alder 反应:实验和计算研究。  |  Alajarín, M., et al. 2008. J Org Chem. 73: 963-73. PMID: 18173287
  5. 通过 4-(1'-环己烯基)-5-碘-1,2,3-三唑与 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的环加成反应生成的融合多环化合物:牺牲碘离去基团的重要性。  |  Michaels, HA., et al. 2013. J Org Chem. 78: 5038-44. PMID: 23621085
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  7. 获取罕见的重氮环丁烯分子。  |  Narangoda, CJ., et al. 2018. Org Lett. 20: 8009-8013. PMID: 30525696
  8. 通过化学衍生化和 LC-MS 对阿法骨化醇片溶出物含量进行定量分析  |  Liu, Y., et al. 2020. J Anal Methods Chem. 2020: 6201656. PMID: 32089948
  9. 罗尔夫-惠斯根(Rolf Huisgen)对环三烯 Diels-Alder 反应的经典研究,通过现代计算分析加以阐释。  |  Chen, PP., et al. 2020. Angew Chem Int Ed Engl. 59: 12506-12519. PMID: 32369676
  10. 作为 1,6-Zwitterionic 中间体的供体-受体双环丙基:合成以及与 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮和末端乙炔的反应。  |  Potapov, KV., et al. 2020. J Org Chem. 85: 15562-15576. PMID: 33175521
  11. 水参与 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮环状开环,'光点击 '进入氨基甲酰福美赞原位光开关。  |  Zheng, Y., et al. 2022. Chem Asian J. 17: e202101239. PMID: 34851039
  12. 通过 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮加合物的质谱分析确定共轭二烯在脂肪链中的位置。  |  Young, DC., et al. 1987. Anal Chem. 59: 1954-7. PMID: 3631517
  13. 通过稳定的三价 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮衍生物合成[3 α-3H]7-脱氢胆固醇。  |  Batta, AK., et al. 1997. Steroids. 62: 700-2. PMID: 9366008
  14. 新型交联剂 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮对磷酸化酶 b 激酶的效应敏感性交联。  |  Ayers, NA., et al. 1998. Biochem J. 331 (Pt 1): 137-41. PMID: 9512471

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