Date published: 2025-9-12

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4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol (CAS 76014-81-8)

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备用名:
α-[3-(Methylnitrosoamino)propyl]-3-pyridinemethanol; 4-(N-Methyl-N-nitrosamino)-1-(3-pyridyl)butan-1-ol; rac NNAL
应用:
4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol 是一种烟草特有的亚硝胺 NNK 代谢物
CAS号码:
76014-81-8
分子量:
209.25
分子式:
C10H15N3O2
仅供科研使用。不可用于诊断或治疗。
* 参考分析证明 大量特定数据 (包括水 含量).

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4-(甲基亚硝氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁醇,科学上称为NNK,是一种烟草特有的亚硝胺,属于亚硝胺家族。4-(甲基亚硝氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁醇主要在烟草产品燃烧过程中形成,因此存在于烟雾中。由于其致癌性,4-(甲基亚硝氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁醇在科学研究中起着至关重要的作用。研究人员利用4-(甲基亚硝氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁醇来研究烟草烟雾对人体细胞和组织的影响,以及深入探讨致癌的潜在机制。此外,4-(甲基亚硝氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁醇还是研究烟草烟雾对免疫系统影响的重要工具。作为一种强效致癌物,4-(甲基亚硝氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁醇通过与DNA结合并诱导突变来发挥其作用。它被细胞色素P450酶代谢,转化为其活性形式4-(甲基亚硝氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁酮(NNK-N-氧化物)。随后,NNK-N-氧化物与DNA结合,导致可能引发癌症发展的突变。这一特性使得4-(甲基亚硝氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁醇成为重要的研究和调查对象。


4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol (CAS 76014-81-8) 参考文献

  1. 人类 UDP-葡萄糖醛酸转移酶 2B7 和 1A9 对肺致癌物 4-(甲基亚硝基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁醇(NNAL)的 O 型葡萄糖醛酸化作用。  |  Ren, Q., et al. 2000. Drug Metab Dispos. 28: 1352-60. PMID: 11038164
  2. 人体尿液中 4-(甲基亚硝基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁醇(NNAL)的 N-和 O-葡萄糖醛酸分析。  |  Carmella, SG., et al. 2002. Chem Res Toxicol. 15: 545-50. PMID: 11952341
  3. 大鼠细胞色素 P450 2A3 和人类细胞色素 P450 2A13 对烟草特异性亚硝胺 4-(甲基亚硝氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁酮和 4-(甲基亚硝氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁醇的代谢比较。  |  Jalas, JR., et al. 2003. Drug Metab Dispos. 31: 1199-202. PMID: 12975327
  4. 人体尿液中总的 4-(甲基亚硝基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁醇 (NNAL) 分析。  |  Carmella, SG., et al. 2003. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 12: 1257-61. PMID: 14652291
  5. 分析吸烟者血液中的 4-(甲基亚硝基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁醇总量。  |  Carmella, SG., et al. 2005. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 14: 2669-72. PMID: 16284395
  6. 暴露于烟草烟雾环境的婴儿尿液中的 4-(甲基亚硝基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁醇及其葡萄糖醛酸苷。  |  Hecht, SS., et al. 2006. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 15: 988-92. PMID: 16702381
  7. 人脚趾甲中尼古丁, 可替宁和 4-(甲基亚硝基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁醇的质谱定量。  |  Stepanov, I., et al. 2006. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 15: 2378-83. PMID: 17164359
  8. 研究肌球蛋白与亚硝酸钠在体外和大鼠体内的反应。  |  Hecht, SS., et al. 2007. Chem Res Toxicol. 20: 543-9. PMID: 17291014
  9. 长期使用 4-(甲基亚硝基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁酮及其代谢物 4-(甲基亚硝基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁醇对映体的 F344 大鼠体内吡啶氧丁基 DNA 加合物的形成和积累。  |  Lao, Y., et al. 2007. Chem Res Toxicol. 20: 235-45. PMID: 17305407
  10. 在 DNA 和脱氧核苷与 4-(甲基亚硝基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁酮 (NNK), 4-(甲基亚硝基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁醇 (NNAL) 和 N-亚硝基二甲胺 (NDMA) 的 alpha-乙酸酯反应中形成甲醛加合物。  |  Cheng, G., et al. 2008. Chem Res Toxicol. 21: 746-51. PMID: 18205321
  11. 烟草特异性生物标志物和肺致癌物 4-(甲基亚硝基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁醇的消除动力学。  |  Goniewicz, ML., et al. 2009. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 18: 3421-5. PMID: 19959691
  12. 同时固相萃取和气相色谱-质谱法测定烟草特异性亚硝胺和芳香胺的血红蛋白加合物。  |  Kutzer, C., et al. 1997. J Chromatogr Sci. 35: 1-6. PMID: 8989869
  13. 由 4-(甲基亚硝基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁酮代谢形成的 4-(甲基亚硝基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁醇的绝对构型。  |  Hecht, SS., et al. 1997. Carcinogenesis. 18: 1851-4. PMID: 9328186

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