Date published: 2025-9-6

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4-(Acetoxymethyl)nitrosamino]-1-(3-pyridyl)-1-butanone (CAS 127686-49-1)

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备用名:
Acetoxymethyl-NNK
CAS号码:
127686-49-1
分子量:
265.27
分子式:
C12H15N3O4
补充资料:
此类物品属于危险品,运输时可能需要支付额外运费。
仅供科研使用。不可用于诊断或治疗。
* 参考分析证明 大量特定数据 (包括水 含量).

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4-(乙酰氧基甲基亚硝胺基)-1-(3-吡啶基)-1-丁酮是一种致癌物质和烟草特有的亚硝胺4-(甲基亚硝胺基)-1-(3-吡啶基)-1-丁酮(NNK)前体。它通常用于通过提高细胞NO水平来研究一氧化氮(NO)对生物系统的影响,这可能会导致各种生理效应。这些效应包括细胞增殖、血管生成和细胞凋亡的增加。此外,4-(乙酰氧基甲基亚硝胺基)-1-(3-吡啶基)-1-丁酮被认为会阻碍炎性介质的释放,包括细胞因子和趋化因子。


4-(Acetoxymethyl)nitrosamino]-1-(3-pyridyl)-1-butanone (CAS 127686-49-1) 参考文献

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  2. 肺泡巨噬细胞产生的细胞因子受到 4-(甲基亚硝基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁酮(NNK)的α-甲基羟化途径的下调。  |  Proulx, LI., et al. 2004. Carcinogenesis. 25: 997-1003. PMID: 14764458
  3. 烟草烟雾中的一种成分--4-(甲基亚硝基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁酮能调节人体支气管和肺泡上皮细胞介质的释放。  |  Proulx, LI., et al. 2005. Clin Exp Immunol. 140: 46-53. PMID: 15762874
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  5. N'-nitrosonornicotine 和 4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone 的α-羟基化模型化合物的溶解分解:证明在亲核物的烷基化过程中存在环状羰离子中间体。  |  Spratt, TE., et al. 1990. Chem Res Toxicol. 3: 350-6. PMID: 2133084
  6. 吡啶氧丁基 DNA 加合物的形成和修复及其与 A/J 小鼠肿瘤产量的关系。  |  Urban, AM., et al. 2012. Chem Res Toxicol. 25: 2167-78. PMID: 22928598
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  8. 含维生素的抗氧化剂配方通过支气管上皮细胞体外 ATR/Chk1 信号转导减少致癌物质诱导的 DNA 损伤  |  Merlin, JPJ., et al. 2021. Biomedicines. 9: PMID: 34829893
  9. 一种膳食抗氧化剂配方能减轻γ-照射对正常人支气管上皮细胞造成的 DNA 损伤。  |  Merlin, JPJ., et al. 2022. Antioxidants (Basel). 11: PMID: 35883898
  10. 染料木素和原花青素 B2 通过激活支气管上皮细胞体外 Nrf2/ARE 细胞信号减少致癌物质诱导的活性氧和 DNA 损伤  |  Suraweera, TL., et al. 2023. Int J Mol Sci. 24: PMID: 36835090
  11. 4-[(乙酰氧甲基)亚硝基氨基]-1-(3-吡啶基)-1-丁酮对鸟嘌呤残基的吡啶氧丁基化作用生成 O6-烷基鸟嘌呤-DNA 烷基转移酶的底物。  |  Liu, XK., et al. 1996. Chem Res Toxicol. 9: 949-53. PMID: 8870981
  12. 用 4-(甲基亚硝基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁酮处理 A/J 小鼠和 F344 大鼠肺 DNA 中的 8-羟基-2'-脱氧鸟苷水平升高,以及膳食中 1,4-亚苯基双(亚甲基)硒氰酸酯的抑制作用。  |  Rosa, JG., et al. 1998. Carcinogenesis. 19: 1783-8. PMID: 9806159
  13. P1.01-015 富含多酚的水果提取物可预防烟草特定亚硝胺诱导的肺上皮细胞 DNA 损伤 主题分类保护因素, 降低风险, 戒烟  |  Amararathna, D. I. M., Hoskin, D. W., Johnston, M., & Rupasinghe, H. P. V. 2017. Journal of Thoracic Oncology. 12(1): S456-S457.

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4-(Acetoxymethyl)nitrosamino]-1-(3-pyridyl)-1-butanone, 10 mg

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10 mg
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