4,4-Pentamethylenepiperidine hydrochloride (CAS 180-44-9)

4,4-五亚甲基哌啶盐酸盐是一种化合物，由一个哌啶环（一个带有五个亚甲基和一个氮原子的六元杂环）和一个位于 4 位的五亚甲基取代组成。其结构以盐酸盐形式完成，从而提高了在水和其他极性溶剂中的溶解度。这种化合物在有机化学领域尤其引人注目，因为它在涉及化学合成和反应机理的研究中发挥了重要作用。4,4 五亚甲基哌啶盐酸盐的主要作用机制是在有机合成中用作碱。由于五亚甲基基团的体积大，它可以作为一种立体阻碍的非亲核碱。这种立体阻碍阻止碱参与副反应，使其成为用于选择性和控制性至关重要的各种有机反应的理想候选碱。在研究中，4,4-五亚甲基哌啶盐酸盐被用来研究碱催化反应的动力学和机理。在需要强非亲核碱基来去质子化底物而又不参与亲核加成或取代反应的反应中，4,4-五甲基哌啶盐酸盐尤其有用。例如，它可用于从酮类、酯类和氰基化合物中生成碳阴离子，其作用是抽取质子形成相应的碳阴离子中间体。此外，这种化合物还用于研究环胺和无环胺，以了解立体阻碍对碱性和亲核性的影响。研究人员利用 4,4-五亚甲基哌啶盐酸盐来探索胺的结构如何影响其在各种有机反应（包括缩合和烷基化过程）中的反应性。