Date published: 2025-9-5

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2′,3′-Dideoxyadenosine (CAS 4097-22-7)

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备用名:
DDA; Dideoxyadenosine; ddAdo
应用:
2′,3′-Dideoxyadenosine是腺苷酸环化酶和腺苷脱氨酶的抑制剂
CAS号码:
4097-22-7
纯度:
≥97%
分子量:
235.25
分子式:
C10H13N5O2
仅供科研使用。不可用于诊断或治疗。
* 参考分析证明 大量特定数据 (包括水 含量).

快捷链接

2',3'-双脱氧腺苷(ddA)是一种核苷类似物,在核酸生物化学和分子生物学研究中起着至关重要的作用。它的结构变异在于核糖上的 2'和 3'羟基缺失,因此成为了解 DNA 和 RNA 合成机制的重要工具。2',3'-双脱氧腺苷的主要作用机制是在复制或转录过程中将其结合到 DNA 或 RNA 链中。当 ddA 被掺入时,会导致核酸链过早终止,因为它缺乏与下一个核苷酸形成磷酸二酯键所需的羟基。这使得 ddA 成为一种有效的核酸链终止剂。在科学研究中,ddA 被用来研究 DNA 和 RNA 聚合酶的保真度和机理。通过在核酸中加入 ddA,研究人员可以研究这些酶如何识别和处理底物,以及核苷结构的改变如何影响这些过程。这项研究有助于深入了解对基因复制和表达至关重要的酶动力学和动态。此外,分子生物学还利用 ddA 绘制核酸序列图。这种用途源于它能够在特定位点终止 DNA 合成,使科学家能够通过桑格测序等方法确定 DNA 中核苷酸的序列。


2′,3′-Dideoxyadenosine (CAS 4097-22-7) 参考文献

  1. 具有抗乙型肝炎病毒活性的 2',3'-双脱氧腺苷的新型 8 取代碳环类似物的合成。  |  Gudmundsson, KS., et al. 2002. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 21: 891-901. PMID: 12537029
  2. 解读腺苷琥珀酸裂解酶和 AMP 脱氨酶在 2',3'-双脱氧腺苷和 2',3'-双脱氧肌苷抗艾滋病毒活性中的作用。  |  Nair, V. and Sells, TB. 1992. Biochim Biophys Acta. 1119: 201-4. PMID: 1540653
  3. 狗体内 2',3'-双脱氧腺苷的药代动力学。  |  Wientjes, MG., et al. 1991. Invest New Drugs. 9: 159-68. PMID: 1908444
  4. [2',3'-双脱氢-2',3'-双脱氧腺苷的构象能力是了解其生物活性的关键:量子化学建模的结果]。  |  Ponomar'ova, AH., et al. 2011. Ukr Biokhim Zh (1999). 83: 74-84. PMID: 21851049
  5. 8,6'-cyclo-2',6'-dideoxyadenosine 的两种非对映异构体的合成和核磁共振分配。  |  Yueh, H., et al. 2013. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 32: 320-32. PMID: 23638925
  6. 潜在 HIV-1 逆转录酶抑制剂 d4A 和 d4G 的结构和能量特性:一项全面的理论研究。  |  Ponomareva, AG., et al. 2014. J Biomol Struct Dyn. 32: 730-40. PMID: 23947531
  7. 在体外 2',3'-二脱氧核苷保护的 T 细胞中长期抑制人类 T 淋巴细胞病毒 III 型/淋巴腺病相关病毒(人类免疫缺陷病毒)DNA 合成和 RNA 表达。  |  Mitsuya, H., et al. 1987. Proc Natl Acad Sci U S A. 84: 2033-7. PMID: 2436223
  8. 二磷酸二腺苷(Ap₂A)通过腺苷 A2A 受体和 cAMP/PKA 途径延迟中性粒细胞凋亡。  |  Pliyev, BK., et al. 2014. Biochem Cell Biol. 92: 420-4. PMID: 25179165
  9. 利用 HPLC-MS/MS 同时测定人外周血单核细胞中的 2',3'-双脱氧肌苷和活性代谢物 2',3'-双脱氧腺苷-5'-三磷酸以及在细胞药代动力学中的应用。  |  Lan, X., et al. 2015. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 1002: 337-42. PMID: 26350426
  10. 合成 3'-脱氧腺苷, 2',3'-双脱氧腺苷和 2',3'-双脱氢-2',3'-双脱氧腺苷的 2-氯类似物,作为潜在的抗病毒药物。  |  Rosowsky, A., et al. 1989. J Med Chem. 32: 1135-40. PMID: 2785212
  11. 2-halo-2',3'-dideoxyadenosine 衍生物的代谢和抗人类免疫缺陷病毒-1 的活性。  |  Haertle, T., et al. 1988. J Biol Chem. 263: 5870-5. PMID: 3258602
  12. 2'-deoxycoformycin 增强了 2',3'-双脱氧腺苷和 2'-beta-fluoro-2',3'-dideoxyadenosine 的 5'-磷酸化和抗人类免疫缺陷病毒活性。  |  Ahluwalia, GS., et al. 1994. Mol Pharmacol. 46: 1002-8. PMID: 7969062
  13. 将 2',3'-双脱氧腺苷(ddA)和 2',3'-双脱氢-2',3'-双脱氧腺苷(d4A)转化为相应的芳氧基磷酰胺衍生物,可显著增强它们对人类免疫缺陷病毒和乙型肝炎病毒的活性。  |  Balzarini, J., et al. 1997. FEBS Lett. 410: 324-8. PMID: 9237655
  14. 一只猫的坏死性脊髓病。  |  Zaki, FA., et al. 1976. J Am Vet Med Assoc. 169: 228-9. PMID: 939717
  15. 用高效液相色谱法测定人体血浆中的 2'-beta-氟-2',3'-双脱氧腺苷(一种试验性抗艾滋病药物)。  |  Roth, JS., et al. 1998. J Chromatogr B Biomed Sci Appl. 712: 199-210. PMID: 9698243

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2′,3′-Dideoxyadenosine, 1 mg

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25 mg
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