2-Pyridyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside (CAS 105120-89-6)

2-Pyridyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 是一种硫键糖基供体，广泛用于碳水化合物合成和糖生物学研究。该化合物结构独特，具有硫代糖苷键和乙酰基保护的羟基，是构建复杂低聚糖和糖共轭物的极佳中间体。硫代连接增强了它在各种反应条件下的稳定性，使其适用于糖基化反应。研究人员利用这种化合物研究糖基化机制，重点是糖苷键的形成和选择性。它的吡啶基可以有效激活和参与糖基转移反应，这种反应通常由 N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）或三酸银（AgOTf）等促进剂催化。这种特异性有助于探索糖基化的立体选择性，深入了解影响 α 或 β 选择性的因素。此外，它还可用于合成糖模拟物和功能化聚糖，这对研究碳水化合物与蛋白质的相互作用、细胞表面识别和免疫反应至关重要。乙酰基保护基团提高了它的溶解性和稳定性，便于在不同的反应条件下使用。总之，2-吡啶基-2,3,4,6-O-四乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷是推动糖科学发展的重要工具，可用于合成复杂的碳水化合物并研究其生物功能。