Date published: 2025-9-7

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2-Amino-9H-pyrido[2,3-b]indole (CAS 26148-68-5)

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备用名:
1H-Pyrido[2,3-b]indol-2-amine; 2-Amino-α-carboline
应用:
2-Amino-9H-pyrido[2,3-b]indole 是一种热解产物
CAS号码:
26148-68-5
分子量:
183.2
分子式:
C11H9N3
仅供科研使用。不可用于诊断或治疗。
* 参考分析证明 大量特定数据 (包括水 含量).

快捷链接

2-氨基-9H-吡啶[2,3-b]吲哚,也称为2-氨基-α-咔啉或α-α-C,是一种属于α-咔啉类的有机化合物。它具有吡啶[2,3-b]吲哚核,这是吡啶和吲哚的融合结构。这种固体化合物实际上不溶于水,具有相对中性的性质。基于对Aalpha C处理过的大鼠进行的logP.n研究,它主要存在于细胞膜中,在乳腺上皮细胞、肝脏、胃、小肠、结肠和肾脏等各种组织中检测到了一种主要的Aalpha C-DNA加合物和多达三种次要的加合物。所有检查组织中的加合物模式都相似。主要的加合物(占总DNA加合物水平的60-100%)与在3'-dGp-AC中发现的主要加合物相同,这是通过使3'-磷酸-2'-脱氧鸟苷与N-乙酰氧基-AC反应合成的。在组织中,发现肝脏中的Aalpha C-DNA加合物水平最高。事实证明,它在小鼠中具有致癌性,会在大鼠肝脏中诱发肿瘤前病变,并在体外和体内形成共价DNA加合物。其相应的硝基化合物Nalpha C已经被制备出来,并被证明是沙门氏菌测定中的直接作用致突变物。然而,该氨基化合物需要与大鼠肝匀浆(S9)进行外部代谢激活。当Aalpha C与S9和小牛胸腺DNA一起孵育时,通过32P-后标记分析检测到一个主要的DNA加合物点。这种加合物在离子交换TLC和反相色谱中与用Aalpha C处理过的原代肝细胞中发现的主要加合物具有相似的特征。


2-Amino-9H-pyrido[2,3-b]indole (CAS 26148-68-5) 参考文献

  1. 食物诱变剂 2-氨基-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚(AalphaC)而非其甲基化形式(MeAalphaC)会增加新生多发性肠肿瘤小鼠的肠道肿瘤发生。  |  Steffensen, IL., et al. 2002. Carcinogenesis. 23: 1373-8. PMID: 12151357
  2. 服用杂环胺 2-氨基-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚(AalphaC)的大鼠尿液和粪便中代谢物的排泄情况。  |  Frederiksen, H. and Frandsen, H. 2004. Food Chem Toxicol. 42: 879-85. PMID: 15110096
  3. 吸烟与中国上海男性尿液中 2-氨基-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚的水平。  |  Turesky, RJ., et al. 2007. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 16: 1554-60. PMID: 17684128
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  6. 作为烟草烟雾潜在生物标记物的 2-氨基-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚 (AαC) 加合物和血清白蛋白的硫醇氧化。  |  Pathak, KV., et al. 2015. J Biol Chem. 290: 16304-18. PMID: 25953894
  7. 尿液中杂环胺 2-氨基-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚和 2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5-b]吡啶的测定:吸烟的影响。  |  Konorev, D., et al. 2015. Chem Res Toxicol. 28: 2390-9. PMID: 26574651
  8. 细胞色素 P450 还原酶缺陷对小鼠肝脏和肝外组织中 2-氨基-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚代谢及 DNA 加合物形成的影响  |  Turesky, RJ., et al. 2015. Chem Res Toxicol. 28: 2400-10. PMID: 26583703
  9. 烟草致癌物 2-氨基-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚(AαC)在原代人类肝细胞中的代谢作用  |  Bellamri, M., et al. 2017. Chem Res Toxicol. 30: 657-668. PMID: 27976871
  10. 利用纳升液相色谱/离子阱多级质谱法定量测定人体中形成的烟草致癌物 2-氨基-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚和 4-氨基联苯的血红蛋白和白细胞 DNA 加合物。  |  Cai, T., et al. 2017. Chem Res Toxicol. 30: 1333-1343. PMID: 28493705
  11. 2-amino-9H-pyrido[2,3-b]indole (AαC) 代谢生物活化对人肝癌 G2 (HepG2) 细胞氧化 DNA 损伤的影响。  |  Liu, X., et al. 2018. Toxicol Mech Methods. 28: 230-237. PMID: 29022416
  12. 烟草致癌物 4-氨基联苯(4-ABP)和 2-氨基-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚(AαC)在人类膀胱 RT4 细胞中的生物活化。  |  Bellamri, M., et al. 2019. Arch Toxicol. 93: 1893-1902. PMID: 31203411
  13. 大鼠肝脏微粒体对 2-氨基-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚的代谢活化。  |  Niwa, T., et al. 1982. Mutat Res. 95: 159-70. PMID: 6750381

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2-Amino-9H-pyrido[2,3-b]indole, 10 mg

sc-209064
10 mg
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2-Amino-9H-pyrido[2,3-b]indole, 25 mg

sc-209064A
25 mg
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