Date published: 2025-9-11

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2-Acetylphenylboronic acid (CAS 308103-40-4)

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备用名:
2-Acetylbenzeneboronic acid
应用:
2-Acetylphenylboronic acid 是一种用于各种偶联反应的反应物
CAS号码:
308103-40-4
分子量:
163.97
分子式:
CH3COC6H4B(OH)2
仅供科研使用。不可用于诊断或治疗。
* 参考分析证明 大量特定数据 (包括水 含量).

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2-乙酰苯基硼酸(2-APBA)是一种令人感兴趣的化合物,其独特性质吸引了科学界。在室温下,它呈白色固体状,熔点在145-146°C左右。值得注意的是,2-乙酰苯基硼酸在有机合成中得到了广泛的应用,在创造包括农用化学品和生物聚合物在内的各种化合物方面发挥了重要作用。2-乙酰基苯基硼酸的独特性质使其成为科学研究中的重要参与者。它的多功能应用包括从药物到农用化学品和生物聚合物的化合物的合成。此外,它在肽和核苷酸等小分子的创造中发挥了至关重要的作用。深入研究其影响,2-乙酰基苯硼酸已被证明在有机化合物的合成中起着重要作用,包括碳水化合物、脂质和蛋白质。作为亲电试剂,2-乙酰基苯硼酸通过与富电子分子形成共价键来发挥其作用机制。它的反应性延伸到广泛的有机化合物,包括胺、醇和羧酸。通常,反应始于向硼酸的碳原子添加质子,最终形成坚固的硼氧键。


2-Acetylphenylboronic acid (CAS 308103-40-4) 参考文献

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  2. 通过胺类脂质的亚氨基硼酸酯化学作用锁定细菌。  |  Bandyopadhyay, A., et al. 2015. Nat Commun. 6: 6561. PMID: 25761996
  3. 在中性 pH 值下,氨基硼酸酯的形成可导致 α-亲核物快速, 可逆的共轭化学反应。  |  Bandyopadhyay, A. and Gao, J. 2015. Chemistry. 21: 14748-52. PMID: 26311464
  4. 基于氨基硼酸酯的多肽环化,可对 pH 值, 氧化和小分子调制剂做出反应。  |  Bandyopadhyay, A. and Gao, J. 2016. J Am Chem Soc. 138: 2098-101. PMID: 26859098
  5. 半咔嗪的快速重氮硼烷形成可实现对细菌病原体的简便标记。  |  Bandyopadhyay, A., et al. 2017. J Am Chem Soc. 139: 871-878. PMID: 27992180
  6. 在水溶液中由碳酰肼和邻甲酰苯硼酸形成肼和稳定的硼氮杂环。  |  Gu, H., et al. 2017. Org Biomol Chem. 15: 7543-7548. PMID: 28853481
  7. 三羟甲基氨基甲烷与 2-乙酰基和 2-甲酰基苯硼酸的生物相容性共轭。  |  Li, K., et al. 2019. Org Biomol Chem. 17: 5908-5912. PMID: 31145403
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  9. 通过化学增强噬菌体展示发现可乐定抗性的多肽探针。  |  Kelly, M., et al. 2020. ACS Infect Dis. 6: 2410-2418. PMID: 32786283
  10. 氟烷基炔与 2-甲酰基苯硼酸的区域选择性钴(II)催化 [2 + 3] 环加成反应:轻松获得 2-氟烷基茚醇。  |  Kumon, T., et al. 2020. Beilstein J Org Chem. 16: 2193-2200. PMID: 32952733
  11. 通过可逆亚氨基硼酸盐形成纳米颗粒的白蛋白结合原药用于癌症药物输送。  |  Hao, L., et al. 2021. J Control Release. 330: 362-371. PMID: 33359484
  12. 致病性大肠杆菌的共价捕获和电化学定量。  |  Klass, SH., et al. 2021. Chem Commun (Camb). 57: 2507-2510. PMID: 33585846
  13. 具有高氧化稳定性和生物用途的硼酸。  |  Graham, BJ., et al. 2021. Proc Natl Acad Sci U S A. 118: PMID: 33653951
  14. 通过噬菌体展示发现蛋白质的赖氨酸靶向可逆共价配体。  |  Zheng, M., et al. 2022. J Am Chem Soc. 144: 15885-15893. PMID: 35976695
  15. 将共价探针与泛素片段相结合,可实现有效的细菌感染成像。  |  Bhatt Mitra, J., et al. 2022. RSC Med Chem. 13: 1239-1245. PMID: 36325398

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