Date published: 2025-10-24

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2-Acetamido-2-deoxy-D-mannono-1,4-lactone (CAS 28876-37-1)

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CAS号码:
28876-37-1
分子量:
219.19
分子式:
C8H13NO6
仅供科研使用。不可用于诊断或治疗。
* 参考分析证明 大量特定数据 (包括水 含量).

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2-Acetamido-2-deoxy-D-mannono-1,4-lactone 是 D-甘露糖的衍生物,由于其独特的结构和反应活性,在碳水化合物化学研究中发挥着举足轻重的作用。这种化合物是合成复杂碳水化合物和糖共轭物的多功能构件。它的作用机制包括通过糖基化反应作为前体形成各种糖苷键的能力。具体来说,内酯环可以在温和的碱性条件下打开,暴露出糖分子 C-1 位上的活性羟基。该羟基可与合适的受体分子发生糖基化反应,形成糖苷键。此外,在糖基化反应过程中,C-2 位上乙酰氨基的存在可为糖基提供稳定性和保护。研究人员利用 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-甘露-1,4-内酯作为关键中间体,合成与生物相关的碳水化合物结构,包括糖脂、糖蛋白和糖胺聚糖。此外,这种化合物还是研究碳水化合物与蛋白质相互作用、细胞识别过程和基于碳水化合物的材料的重要工具。它的合成可及性和引入特定官能团的能力使研究人员能够以精确的立体化学和区域选择性来定制碳水化合物结构,从而增进我们对碳水化合物生物学的了解,并促进新型材料的开发,以用于化学、生物化学和生物技术领域的各种研究应用。


2-Acetamido-2-deoxy-D-mannono-1,4-lactone (CAS 28876-37-1) 参考文献

  1. 2-acetamido-2,3-dideoxy-D-hex-2-enonolactones 对 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucosidase 的抑制活性。  |  Pokorny, M., et al. 1975. Carbohydr Res. 43: 345-54. PMID: 1238169
  2. 确认 2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖酸酰化产物的结构。  |  Horton, D., et al. 1989. Carbohydr Res. 193: 49-60. PMID: 2611787
  3. 2-acetamido-2-deoxyaldoses 与溴水的氧化反应。从 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖, -甘露糖和-半乳糖中得到两种非对映异构体 2-乙酰氨基-2,3-二脱氧己-2-烯酮-1,4-内酯。  |  Pravdić, N. and Fletcher, HG. 1971. Carbohydr Res. 19: 339-52. PMID: 5151898
  4. 部分取代的 2-乙酰氨基-2-脱氧醛与甲基亚砜-乙酸酐的氧化作用。一些 2-乙酰氨基-2-脱氧醛酸衍生物。  |  Pravdić, N. and Fletcher, HG. 1971. Carbohydr Res. 19: 353-64. PMID: 5151899

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2-Acetamido-2-deoxy-D-mannono-1,4-lactone, 10 mg

sc-220685
10 mg
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