Date published: 2025-9-5

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2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-L-gulonolactone (CAS 7306-64-1)

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应用:
2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-L-gulonolactone 是一种有用的碳水化合物合成中间体
CAS号码:
7306-64-1
分子量:
258.27
分子式:
C12H18O6
仅供科研使用。不可用于诊断或治疗。
* 参考分析证明 大量特定数据 (包括水 含量).

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2,3:5,6-二-O-异亚丙基-L-古洛内酯是 L-古洛内酯的一种衍生物,在各种研究应用中,尤其是在合成碳水化合物基化合物和研究碳水化合物化学方面发挥着至关重要的作用。它结构独特,在古洛内酯环的第 2、3、5 和 6 位羟基上连接有两个异亚丙基,为活性羟基提供了稳定性和保护,使其成为合成复杂碳水化合物和糖共轭物的多功能构件。研究人员利用这种化合物作为前体,通过选择性脱保护和官能团操作策略,合成了各种碳水化合物衍生物,如糖苷、糖胺和糖基酯。此外,2,3:5,6-二-O-异亚丙基-L-古洛内酯还被用于碳水化合物代谢和酶学研究,可作为参与糖苷水解、糖基转移反应和碳水化合物修饰过程的酶的底物。此外,在碳水化合物合成中使用它作为保护基团,可以选择性地操纵特定的羟基,从而有助于控制构建具有所需结构和特性的寡糖和糖共轭物。总之,2,3:5,6-二-O-异亚丙基-L-古洛内酯仍然是碳水化合物研究中不可或缺的工具,它可以合成多种基于碳水化合物的分子,并促进我们对碳水化合物生物化学和生物学的了解。


2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-L-gulonolactone (CAS 7306-64-1) 参考文献

  1. 合成和评估与吲哚利嗪和曲唑啉糖苷酶抑制剂家族相关的异脲型拟糖化物。  |  García-Moreno, MI., et al. 2003. J Org Chem. 68: 8890-901. PMID: 14604359
  2. 正交双保护 L-甘油醛的简易合成  |  Estefanía Dibello, Margarita Brovetto, Gustavo Seoane, Daniela Gamenara. 2013. Tetrahedron Letters. 54: 5895-5897.
  3. 受保护 HBO 的高产率非对映选择性同步二羟基化反应:获得 D-(+)-Ribono-1,4-内酯和 5-O 保护类似物的途径  |  Maxime Moreaux, Guillaume Bonneau, Aurélien Peru, Fanny Brunissen, Marine Janvier, Arnaud Haudrechy, Florent Allais. 2019. European Journal of Organic Chemistry. 2019: 1600-1604.

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