Date published: 2025-12-19

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(R)-(−)-α-Phellandrene (CAS 4221-98-1)

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Alternative Namen:
(R)-5-Isopropyl-2-methyl-1,3-cyclohexadiene; (R)-(−)-alpha-Phellandrene
CAS Nummer:
4221-98-1
Molekulargewicht:
136.23
Summenformel:
C10H16
Ergänzende Informationen:
Es handelt sich um ein Gefahrgut für den Transport und es können zusätzliche Versandgebühren anfallen.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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(R)-(-)-α-Phellandren ist ein natürlich vorkommendes Monoterpen, das in der Forschung auf dem Gebiet der Naturstoffchemie und der ökologischen Wechselwirkungen intensiv genutzt wird. Bei Studien über Wechselwirkungen zwischen Pflanzen und Insekten ist diese Verbindung von Interesse, da sie in den ätherischen Ölen bestimmter Pflanzen vorkommt, die auf Insekten anziehend oder abstoßend wirken können. Die Forschung mit (R)-(-)-α-Phellandren geht auch in den Bereich der chemischen Ökologie ein, wo es eine Rolle bei den pflanzlichen Abwehrmechanismen gegen Pflanzenfresser spielen könnte. Außerdem wird es in der Geruchsforschung eingesetzt, um die Wahrnehmung und die physiologischen Reaktionen von Organismen auf dieses spezifische Terpen zu verstehen. Im Bereich der analytischen Chemie dient (R)-(-)-α-Phellandren als Referenzstandard in chromatographischen Analysen zur Identifizierung und Quantifizierung von Terpenen in komplexen biologischen Gemischen.


(R)-(−)-α-Phellandrene (CAS 4221-98-1) Literaturhinweise

  1. Einfache chirale Dien-Liganden liefern hohe Enantioselektivitäten in Übergangsmetall-katalysierten Konjugat-Additionsreaktionen.  |  Okamoto, K., et al. 2008. Org Lett. 10: 4387-9. PMID: 18771267
  2. Selektivität bei der durch Elektronentransfer katalysierten Diels-Alder-Reaktion von (R)-alpha-Phellandren und 4-Methoxystyrol.  |  Sevov, CS. and Wiest, O. 2008. J Org Chem. 73: 7909-15. PMID: 18785777
  3. Biotransformation von (-)-(R)-α-Phellandren: antimikrobielle Aktivität seines Hauptmetaboliten.  |  İşcan, G., et al. 2012. Chem Biodivers. 9: 1525-32. PMID: 22899613
  4. Ätherische Öle von Echinophora lamondiana (Apiales: Umbelliferae): Eine Beziehung zwischen dem chemischen Profil und der Abschreckung von Stechmücken (Diptera: Culicidae) und ihrer larviziden Aktivität.  |  Ali, A., et al. 2015. J Med Entomol. 52: 93-100. PMID: 26336285
  5. Das ätherische Blütenöl von Dalea mutisii Kunth (Fabaceae) aus Ecuador: Chemische, enantioselektive und olfaktometrische Analysen.  |  Gilardoni, G., et al. 2020. Plants (Basel). 9: PMID: 33096831
  6. RIFM-Sicherheitsbewertung eines Duftstoffs, (-)-(R)-α-Phellandren, CAS-Registernummer 4221-98-1.  |  Api, AM., et al. 2022. Food Chem Toxicol. 161 Suppl 1: 112912. PMID: 35278499
  7. Intrazeolithische Photo-Oxygenierung von (R)-(-)-α-Phellandren  |  Manolis Stratakis* and Nikoletta Sofikiti. 2002,. J. Chem. Research (S),. 374–375.

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(R)-(−)-α-Phellandrene, 5 ml

sc-250855
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(R)-(−)-α-Phellandrene, 25 ml

sc-250855A
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