Tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glucal (CAS 79999-47-6)

O tri-O-(terc-butildimetilsilil)-D-glucal é um composto químico valioso amplamente utilizado na síntese orgânica e na investigação da química dos hidratos de carbono. A sua estrutura única, com três grupos terc-butildimetilsililo (TBDMS) ligados a um suporte glucal, oferece uma versatilidade significativa em várias transformações sintéticas. Uma aplicação notável do Tri-O-(terc-butildimetilsilil)-D-glucal é o seu papel como um bloco de construção versátil para a síntese de hidratos de carbono complexos e glicoconjugados. Os químicos utilizam-no como um dador de glicosilo mascarado em reacções de glicosilação, facilitando a formação estereosselectiva de ligações glicosídicas em condições moderadas. Além disso, o Tri-O-(terc-butildimetilsilil)-D-glucal serve como precursor para a síntese de diversos derivados de glicosilo, incluindo fluoretos de glicosilo, acetatos e tioglicosídeos, através de estratégias selectivas de desproteção e manipulação de grupos funcionais. A sua compatibilidade com vários grupos protectores e reagentes permite a montagem eficiente de oligossacáridos e glicoconjugados estruturalmente diversos, essenciais para o estudo das interacções hidratos de carbono/proteínas, o desenvolvimento de vacinas à base de hidratos de carbono e a exploração dos seus papéis biológicos nos processos de reconhecimento celular. Além disso, os investigadores utilizam Tri-O-(terc-butyldimethylsilyl)-D-glucal na síntese de produtos naturais, intermediários farmacêuticos e materiais com propriedades adaptadas, contribuindo para avanços na biologia química, descoberta de medicamentos e ciência dos materiais.