Date published: 2025-12-20

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Tri-O-benzyl-D-glucal (CAS 55628-54-1)

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Aplicacao:
Tri-O-benzyl-D-glucal é um bloco de construção para a síntese de oligossacáridos em fase sólida e líquida
Numero VAT:
55628-54-1
Peso Molecular:
416.51
Separar por Funcao:
C27H28O4
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

LINKS RÁPIDOS

O tri-O-benzil-D-glucal é uma forma protegida de glucal, um derivado da glucose, em que três grupos hidroxilo são benzilados, aumentando a sua estabilidade e reatividade em síntese orgânica. Este composto é muito utilizado na química dos hidratos de carbono, nomeadamente na síntese de glicosídeos e oligossacáridos. Os seus grupos benzílicos servem como grupos protectores que podem ser removidos seletivamente em condições suaves, permitindo reacções de glicosilação controladas. Na investigação, o Tri-O-benzil-D-glucal é frequentemente utilizado como dador de glicosilo na síntese de hidratos de carbono complexos. É submetido a reacções de glicosilação facilitadas por ácidos de Lewis ou outros catalisadores, formando ligações glicosídicas essenciais para a construção de cadeias de hidratos de carbono. Este facto torna-o inestimável no estudo da formação e função das ligações glicosídicas em sistemas biológicos. Além disso, o Tri-O-benzil-D-glucal é utilizado para investigar os mecanismos das enzimas glicosiltransferases, que são cruciais para a biossíntese de glicoproteínas e glicolípidos. Os investigadores também utilizam este composto na síntese de ligandos e sondas à base de hidratos de carbono, ajudando na exploração das interacções hidratos de carbono/proteínas e dos processos de reconhecimento da superfície celular. De um modo geral, o Tri-O-benzil-D-glucal é uma ferramenta essencial para o avanço da nossa compreensão da síntese de hidratos de carbono, dos mecanismos enzimáticos e do papel dos glicoconjugados nos sistemas biológicos.


Tri-O-benzyl-D-glucal (CAS 55628-54-1) Referencias

  1. Dependência do substituinte da seletividade diastereofacial na iodação e bromação de glicóis e éteres de enol cíclicos relacionados.  |  Boschi, A., et al. 2000. J Org Chem. 65: 8470-7. PMID: 11112566
  2. Rearranjo mediado por perclorato de acetilo do tri-O-benzil-D-glucal. Evidência de um deslocamento de 1,6-hidreto.  |  Byerley, AL., et al. 1998. J Org Chem. 63: 193-194. PMID: 11674063
  3. Síntese one-pot de compostos C-glicosílicos (C-glicosídeos) a partir de D-glucal, cloreto de p-tolilsulfenilo e compostos aromáticos/heteroaromáticos na presença de ácidos de Lewis.  |  Koikov, LN., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 1275-83. PMID: 12151207
  4. Síntese geral e avaliação biológica de derivados alfa-1-C-substituídos da fagomina (2-deoxinojirimicina-alfa-C-glicosídeos).  |  Goujon, JY., et al. 2005. Bioorg Med Chem. 13: 2313-24. PMID: 15727880
  5. Conceção e síntese de novos iminociclitóis modificados com amino: inibidores selectivos da alfa-galactosidase.  |  Ganesan, M., et al. 2010. Org Biomol Chem. 8: 1527-30. PMID: 20237662
  6. Síntese de C-furanosídeos a partir de um ciclopropano derivado de D-glucal através de uma sequência de expansão/contração de anéis.  |  Hewitt, RJ. and Harvey, JE. 2011. Chem Commun (Camb). 47: 421-3. PMID: 20852781
  7. Uma Abordagem Quíron para a Síntese Orientada para a Diversidade de Aminociclitóis, (-)-Conduramina F-4 e Polihidroxiaminoazepanos a partir de um Precursor Comum.  |  Harit, VK. and Ramesh, NG. 2016. J Org Chem. 81: 11574-11586. PMID: 27806198
  8. Abordagem de metátese de fechamento de anel (RCM) para a síntese de conduramina B-2, ent-conduramina F-2, aminociclopentitol e trihidroxiazepano.  |  Harit, VK. and Ramesh, NG. 2019. Org Biomol Chem. 17: 5951-5961. PMID: 31166343
  9. Uma síntese expedita de novos mímicos de nucleobases de ADN da (+)-anisomicina.  |  Mishra, UK., et al. 2022. Carbohydr Res. 520: 108645. PMID: 35964481
  10. Conceção racional e síntese de novos iminosugares fundidos com triazol e tetrazol como potenciais inibidores da agregação de SOD1 associada à esclerose lateral amiotrófica (ELA).  |  Santhanam, V., et al. 2023. Int J Biol Macromol. 253: 126900. PMID: 37714236

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

Tri-O-benzyl-D-glucal, 5 g

sc-258280
5 g
$163.00