Thiodiglucoside (CAS 108392-13-8)

O tiodiglucósido é um glicosídeo ligado ao enxofre que consiste em duas moléculas de glucose ligadas através de uma ligação tioglicosídica. Esta ligação torna-o uma ferramenta importante para a investigação dos mecanismos de glicosilação, uma vez que é mais estável do que as ligações O-glicosídicas típicas devido à menor nucleofilicidade do enxofre e à maior resistência à hidrólise enzimática. Na investigação da glicosilação, serve como um análogo estável de dissacáridos naturais, permitindo aos cientistas estudar a especificidade da enzima glicosidase e a ação catalítica das glicosiltransferases. Na síntese química, o tiodiglucósido funciona como um dador ou aceitador de glicosilo na produção de derivados de hidratos de carbono mais complexos. A sua estabilidade torna-o particularmente valioso na síntese de miméticos de hidratos de carbono à base de tioglicosídeos para sondar as interacções proteína-carbohidrato. Os investigadores utilizam-no para gerar glicoconjugados artificiais e compostos glicosilados, ajudando a compreender o metabolismo dos hidratos de carbono, especialmente em glicosídeos sulfatados ou contendo enxofre. O composto é também utilizado no estudo do papel dos açúcares com enxofre nas vias enzimáticas, em particular o impacto dos tioglicosídeos no fluxo metabólico e o seu potencial para inibir as glicosidases. Além disso, o tiodiglucósido é utilizado em biologia estrutural para explorar a dinâmica conformacional das ligações de hidratos de carbono com enxofre, elucidando a forma como estas ligações glicosídicas não normalizadas afectam a dobragem e a atividade das glicoproteínas e dos glicolípidos.