Date published: 2025-12-20

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tert-Butyldimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (CAS 69739-34-0)

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Nomes alternativos:
TBDMS-OTf; Trifluoromethanesulfonic acid tert-butyldimethylsilyl ester
Numero VAT:
69739-34-0
Peso Molecular:
264.34
Separar por Funcao:
C7H15F3O3SSi
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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O trifluorometanosulfonato de terc-butildimetilsilila (TBDMS-Tf) é um composto de organossilício amplamente empregado como reagente eletrofílico para a introdução de grupos t-butildimetilsilila. É um líquido incolor, solúvel em vários solventes orgânicos, como éter, acetona e clorofórmio. Além disso, o trifluorometanosulfonato de terc-butildimetilsilil apresenta solubilidade em água, possuindo um ponto de ebulição mais alto em comparação com a maioria dos solventes orgânicos. Com suas diversas aplicações em síntese orgânica, o trifluorometanosulfonato de terc-butildimetilsilil encontra amplo uso na criação de vários compostos, inclusive aminas, álcoois e outros derivados de organossilício. Ele serve principalmente como um reagente para a proteção seletiva de álcoois, aminas e grupos funcionais na síntese orgânica. Além disso, o trifluorometanosulfonato de terc-butildimetilsilil desempenha um papel crucial na síntese de peptídeos e no desenvolvimento de moléculas biologicamente ativas. Além disso, ele facilita a síntese de uma série de compostos de organossilício, como silanos, siloxanos e silanos. O trifluorometanosulfonato de terc-butildimetilsilil atua como um nucleófilo, visando centros eletrofílicos em moléculas orgânicas. A reação ocorre rapidamente e o produto resultante é normalmente isolado por destilação. É importante observar que o trifluorometanosulfonato de terc-butildimetilsilil não apresenta efeitos bioquímicos ou fisiológicos significativos. Ele é considerado atóxico, não causando reações adversas em humanos ou animais.


tert-Butyldimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (CAS 69739-34-0) Referencias

  1. Ribonucleósidos com ramificação 2'-C: Síntese dos Derivados Fosforamidíticos da 2'-C-beta-Metilcitidina e sua Incorporação em Oligonucleótidos.  |  Tang, XQ., et al. 1999. J Org Chem. 64: 747-754. PMID: 11674142
  2. Síntese melhorada de derivados de 5-hidroxilisina (Hyl).  |  Cudic, M., et al. 2005. J Pept Res. 65: 272-83. PMID: 15705169
  3. Uma via enantioselectiva convergente para antibióticos 6-deoxitetraciclina estruturalmente diversos.  |  Charest, MG., et al. 2005. Science. 308: 395-8. PMID: 15831754
  4. Síntese de produtos naturais biologicamente activos e de compostos de referência para novos fármacos através da construção eficaz de um esqueleto policíclico.  |  Ihara, M. 2006. Chem Pharm Bull (Tokyo). 54: 765-74. PMID: 16755041
  5. Alquilação radical de derivados de bis(sililoxi)enamina de compostos nitro orgânicos.  |  Lee, JY., et al. 2006. Angew Chem Int Ed Engl. 45: 6182-6. PMID: 16906611
  6. Síntese e atividade antibacteriana de derivados de eritromicina A do tipo 3-ceto-6-O-carbamoil-11,12-tiocarbamato cíclico.  |  Zhu, B., et al. 2007. Bioorg Med Chem Lett. 17: 3900-4. PMID: 17502142
  7. Síntese e aplicação em fase sólida de blocos de construção de gama-hidroxivalina adequadamente protegidos.  |  Cudic, M., et al. 2007. J Org Chem. 72: 5581-6. PMID: 17583956
  8. Síntese de análogos de nostoclídeos inibidores da fotossíntese.  |  Teixeira, RR., et al. 2008. J Agric Food Chem. 56: 2321-9. PMID: 18338868
  9. Síntese total da D-chalcose e do seu epímero C-3.  |  Sun, J., et al. 2013. Beilstein J Org Chem. 9: 2620-4. PMID: 24367425
  10. Rearranjo de um Vinilideno de Ouro Transiente em Carbenos de Ouro.  |  Debrouwer, W. and Fürstner, A. 2017. Chemistry. 23: 4271-4275. PMID: 28230280
  11. Perfil dos componentes e metabolitos de Vaccinium macrocarpon na urina humana e o efeito ex-vivo da urina na adesão de Candida albicans e na formação de biofilme.  |  Baron, G., et al. 2020. Biochem Pharmacol. 173: 113726. PMID: 31778647
  12. Síntese e reacções de carbamatos de sililo. 1. Transformação quimiosselectiva de grupos protectores amino através de carbamatos de terc-butildimetilsililo  |  Masahiro Sakaitani and Yasufumi Ohfune. 1990,. J. Org. Chem. 55, 3,: 870–876.
  13. Reação do tiofenol com epóxidos de glucal: Estrutura de raios X do 3,4,6-tri-O-terc-butildimetilsilil-1-S-fenil-1-tio-α-D-glucopiranosídeo  |  . 1997,. Chem. Commun.,. 1855-1856.

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Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

tert-Butyldimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, 1 g

sc-251141
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