Sulfaquinoxaline (CAS 59-40-5)

A sulfaquinoxalina, membro da classe das sulfonamidas, serve como aditivo alimentar para a prevenção e o tratamento da leucocitozoonose e da coccidiose aviária. Esse antibiótico sulfonamida tem aplicação na medicina veterinária e nos setores de carnes e aves. Também conhecida como kokozigal ou sulfa-Q, a sulfaquinoxalina pertence à classe das quinoxalinas de compostos orgânicos, apresentando um meiato de quinoxalina - um heterociclo bicíclico composto por um anel de benzeno e pirazina fundidos. É um sólido praticamente insolúvel com uma natureza relativamente neutra, residindo principalmente no citoplasma das células. Usada principalmente como medicamento veterinário, a sulfaquinoxalina é administrada a bovinos e ovinos para combater a coccidiose. Atuando como um agente bacteriostático, as sulfonamidas impedem a síntese de ácido fólico nas células bacterianas, competindo com o ácido paraaminobenzóico (PABA) pela incorporação na molécula de ácido fólico. Essa substituição interrompe a formação de ácido fólico necessária para a síntese de DNA, inibindo a proliferação bacteriana. É importante observar que os organismos suscetíveis dependem da síntese de seu próprio ácido fólico, enquanto as células de mamíferos utilizam o ácido fólico pré-formado e não são afetadas. A resistência pode ocorrer por meio da produção excessiva de PABA ou de ambientes ricos em PABA, que competem com as sulfonamidas. As sulfonamidas atuam como análogos estruturais e antagonistas competitivos do PABA, impedindo a utilização bacteriana do PABA para sintetizar o ácido fólico (ácido pteroilglutâmico). Especificamente, as sulfonamidas inibem competitivamente a diidropteroato sintase, a enzima bacteriana responsável pela incorporação do PABA ao ácido diidropteroico, o precursor imediato do ácido fólico. Os microrganismos sensíveis são aqueles que precisam sintetizar seu próprio ácido fólico, enquanto as bactérias capazes de utilizar o folato pré-formado não são afetadas. A bacteriostase induzida pelas sulfonamidas é neutralizada pelo PABA de forma competitiva. É importante ressaltar que esse mecanismo não afeta as células de mamíferos, pois elas precisam de ácido fólico pré-formado e não têm a capacidade de sintetizá-lo.