Date published: 2025-10-26

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Streptonigrin (CAS 3930-19-6)

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Nomes alternativos:
Streptonigrin is also known as Bruneomycin.
Aplicacao:
Streptonigrin é um antibiótico antitumoral de aminoquinona e um indutor de apoptose de fenilpiridilquinolina.
Numero VAT:
3930-19-6
Privada:
≥95%
Peso Molecular:
506.46
Separar por Funcao:
C25H22N4O8
Informação complementar:
Este produto está classificado como um Bem Perigoso para transporte e pode estar sujeito a custos de envio adicionais.
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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A estreptonigrina é um antibiótico antitumoral de aminoquinona e fenilpiridilquinolina. A atividade antineoplásica da estreptonigrina requer uma ativação redutora pelas enzimas de conversão da xantina. A estreptonigrina induz a apoptose por um mecanismo que envolve o NF-kB. A estreptonigrina (10 μg/ml) inibe a síntese de ADN e reduz a sobrevivência da bactéria S. typhimurium. A estreptonigrina é também conhecida como bruneomicina, nigrina, SN e ácido (4R)-5-amino-6-(7-amino-5,8-dihidro-6-metoxi-5,8-dioxo-2-quinolinil)-4-(2-hidroxi-3,4-dimetoxifenil)-3-metil-2-piridinocarboxílico.


Streptonigrin (CAS 3930-19-6) Referencias

  1. Isolamento da estreptonigrina e do seu novo derivado de Micromonospora como agentes indutores da apoptose celular dependente de p53.  |  Wang, H., et al. 2002. J Nat Prod. 65: 721-4. PMID: 12027749
  2. Antibiótico antitumoral estreptonigrina e seus derivados como inibidores da ativação dependente de óxido nítrico da guanilil ciclase solúvel.  |  Severina, IS., et al. 2004. Eur J Pharmacol. 483: 127-32. PMID: 14729099
  3. A estreptonigrina inibe a sinalização da β-catenina/Tcf e apresenta citotoxicidade em células activadas pela β-catenina.  |  Park, S. and Chun, S. 2011. Biochim Biophys Acta. 1810: 1340-5. PMID: 21763403
  4. A estreptonigrina induz instabilidade cromossómica retardada envolvendo sequências teloméricas intersticiais em células de ovário de hamster chinês.  |  Mencucci, MV., et al. 2012. Mutat Res. 747: 46-52. PMID: 22504371
  5. A caraterização da biossíntese da estreptonigrina revela uma metilação críptica do carboxilo e uma clivagem oxidativa invulgar de uma ligação N-C.  |  Xu, F., et al. 2013. J Am Chem Soc. 135: 1739-48. PMID: 23301954
  6. O composto radiomimético estreptonigrina induz uma disfunção persistente dos telómeros em células de mamíferos.  |  Paviolo, NS., et al. 2014. Mutat Res. 760: 16-23. PMID: 24406867
  7. Estudo do mecanismo de inativação da proteína arginina deiminase induzida pela estreptonigrina.  |  Dreyton, CJ., et al. 2014. Bioorg Med Chem. 22: 1362-9. PMID: 24440480
  8. Identificação de (2S,3S)-β-Metiltriptofano como o verdadeiro intermediário biossintético do agente antitumoral estreptonigrina.  |  Kong, D., et al. 2016. Sci Rep. 6: 20273. PMID: 26847951
  9. A estreptonigrina inibe o SENP1 e reduz o nível proteico do fator induzível por hipoxia 1α (HIF1α) nas células.  |  Ambaye, N., et al. 2018. Biochemistry. 57: 1807-1813. PMID: 29481054
  10. StnK2 que catalisa uma reação de Pictet-Spengler envolvida na biossíntese do reagente antitumoral estreptonigrina.  |  Wang, X., et al. 2018. Org Biomol Chem. 16: 9124-9128. PMID: 30483694
  11. Proteínas Arginina Deiminases (PADs): Bioquímica e biologia química da citrulinação de proteínas.  |  Mondal, S. and Thompson, PR. 2019. Acc Chem Res. 52: 818-832. PMID: 30844238
  12. A estreptonigrina a baixa concentração promove a formação de heterocromatina.  |  Loyola, AC., et al. 2020. Sci Rep. 10: 3478. PMID: 32103104
  13. Um novo alcaloide do tipo estreptonigrina do mutante ΔstnA/Q2 de Streptomyces flocculus CGMCC 4.1223.  |  Wang, X., et al. 2022. Nat Prod Res. 36: 3337-3345. PMID: 33280413
  14. Os sítios da topoisomerase II induzidos pela estreptonigrina apresentam preferências de base no meio do escalonamento da enzima.  |  Leteurtre, F., et al. 1994. Biochem Biophys Res Commun. 203: 1259-67. PMID: 8093042
  15. A estrutura da semiquinona da estreptonigrina em solução.  |  Soedjak, H., et al. 1997. Biochim Biophys Acta. 1335: 73-90. PMID: 9133644

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

Streptonigrin, 1 mg

sc-500892
1 mg
$102.00

Streptonigrin, 5 mg

sc-500892A
5 mg
$357.00