Date published: 2025-9-9

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Sodium triacetoxyborohydride (CAS 56553-60-7)

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Nomes alternativos:
Sodium tris(acetoxy)hydroborate; STAB
Aplicacao:
Sodium triacetoxyborohydride é um reagente utilizado para a aminação redutora de compostos carbonílicos com aminas
Numero VAT:
56553-60-7
Peso Molecular:
211.94
Separar por Funcao:
C6H10BO6•Na
Informação complementar:
Este produto está classificado como um Bem Perigoso para transporte e pode estar sujeito a custos de envio adicionais.
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
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O triacetoxiborohidreto de sódio é um reagente que tem sido utilizado em química orgânica, particularmente no domínio das aminações redutoras, onde facilita a conversão de aldeídos e cetonas em aminas. Este composto é escolhido pela sua seletividade e condições de reação suaves, que permitem manter a integridade de substratos sensíveis. A sua estabilidade e facilidade de manuseamento fazem dele uma escolha preferida para a investigação que envolve a síntese de moléculas complexas. No estudo da catálise, o triacetoxiborohidreto de sódio desempenha um papel importante na compreensão dos mecanismos de hidrogenação de transferência, fornecendo informações sobre processos catalíticos eficientes e selectivos. Os investigadores também empregam este reagente na síntese de produtos naturais e compostos bioactivos, onde a introdução de grupos amina é um passo fundamental na construção de estruturas moleculares. A utilidade do composto estende-se à ciência dos materiais, onde é utilizado para criar materiais dopados com azoto com potenciais aplicações em eletrónica e armazenamento de energia.


Sodium triacetoxyborohydride (CAS 56553-60-7) Referencias

  1. Síntese e atividade antimicrobiana de um análogo da esqualamina.  |  Kim, HS., et al. 2000. Bioorg Med Chem. 8: 2059-65. PMID: 11003150
  2. Síntese total de (-)-Papuamina e (-)-Haliclonadiamina.  |  McDermott, TS., et al. 1996. J Org Chem. 61: 700-709. PMID: 11666993
  3. Aminação Redutiva de Aldeídos e Cetonas com Triacetoxiborohidreto de Sódio. Estudos sobre Procedimentos de Aminação Redutiva Direta e Indireta(1).  |  Abdel-Magid, AF., et al. 1996. J Org Chem. 61: 3849-3862. PMID: 11667239
  4. Uma nova alquilação redutora one-pot de aminas por tioésteres de S-etilo mediada por trietilsilano e triacetoxiborohidreto de sódio na presença de paládio sobre carbono.  |  Han, Y. and Chorev, M. 1999. J Org Chem. 64: 1972-1978. PMID: 11674291
  5. Síntese de furanoses por biblioteca em fase de solução.  |  Krueger, EB., et al. 2002. J Comb Chem. 4: 229-38. PMID: 12005483
  6. Síntese total da (-)-himgalina.  |  Shah, U., et al. 2006. J Am Chem Soc. 128: 12654-5. PMID: 17002352
  7. Síntese de um antagonista dos receptores H(3) da histamina - manipulação da estereoquímica da hidroxiprolina, dessimetrização da homopiperazina e preparação da reação com triacetoxiborohidreto de sódio sem extração.  |  Pippel, DJ., et al. 2010. J Org Chem. 75: 4463-71. PMID: 20536151
  8. Síntese Selectiva One-Pot de Aminas Secundárias Protegidas com N-Boc: Aminação Redutiva Direta em Tandem/Proteção N-Boc.  |  Neelarapu, R. and Petukhov, PA. 2012. Tetrahedron. 68: 7056-7062. PMID: 22844160
  9. Componentes do mt-tRNA: síntese de (2-tio-)uridinas modificadas com grupos glicina/taurina bloqueados em C-5,1.  |  Leszczynska, G., et al. 2013. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 32: 599-616. PMID: 24138499
  10. Síntese e Relações Estrutura-Atividade de Novos Antifúngicos do Tipo Benzilamina como Antimicóticos Relacionados com a Butenafina.  |  Krauss, J., et al. 2017. Arch Pharm (Weinheim). 350: PMID: 28376264
  11. N-Alquilação utilizando triacetoxiborohidreto de sódio com ácidos carboxílicos como fontes de alquilo.  |  Tamura, S., et al. 2018. Chem Pharm Bull (Tokyo). 66: 101-103. PMID: 29311505
  12. Síntese de bibliotecas de nucleosídeos aza-acíclicos de purina, pirimidina e 1,2,4-triazol.  |  Pathak, V., et al. 2019. ACS Comb Sci. 21: 183-191. PMID: 30653914
  13. Determinação quantitativa por GC do triacetoxiborohidreto de sódio (STAB).  |  Hale, I., et al. 2021. J Pharm Biomed Anal. 203: 114213. PMID: 34252843
  14. Estudo da Teoria do Funcional da Densidade sobre a Aminação Redutora Selectiva de Aldeídos e Cetonas sobre as suas Reduções a Álcoois Utilizando Triacetoxiborohidreto de Sódio.  |  Oliphant, SJ. and Morris, RH. 2022. ACS Omega. 7: 30554-30564. PMID: 36061668

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

Sodium triacetoxyborohydride, 25 g

sc-253600
25 g
$42.00