Date published: 2025-11-14

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(S)-(+)-4-Phenyl-2-butanol (CAS 22148-86-3)

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Numero VAT:
22148-86-3
Peso Molecular:
150.22
Separar por Funcao:
C10H14O
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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O (S)-(+)-4-fenil-2-butanol, um álcool secundário quiral, é um composto intrigante para os pesquisadores devido à sua estereoquímica específica. Essa molécula apresenta uma cadeia de quatro carbonos com um grupo fenil ligado ao quarto carbono e um grupo funcional de álcool no segundo carbono, o que a torna um intermediário valioso na síntese de moléculas orgânicas complexas. Sua configuração (S) é particularmente notável, pois desempenha um papel crucial nos processos de síntese enantiosseletiva, em que é necessária a criação de substâncias estereoquimicamente puras. A presença do grupo fenil aumenta sua reatividade e o torna um bloco de construção essencial na construção de compostos aromáticos. A utilidade desse composto se estende a vários campos de pesquisa química, incluindo ciência dos materiais e catálise, onde sua estrutura exclusiva pode influenciar as propriedades e a reatividade dos materiais sintetizados. Sua função no desenvolvimento de catalisadores quirais, fixadores e outras estruturas estereoquimicamente complexas é de particular interesse, demonstrando sua versatilidade e importância no avanço das fronteiras da pesquisa química. Além disso, o (S)-(+)-4-fenil-2-butanol atua como solvente em reações orgânicas. Estudos em animais indicam seu potencial para reduzir a inflamação e aliviar a dor (efeitos antinociceptivos). Além disso, estudos de cultura de células revelam suas propriedades antioxidantes e anticancerígenas. O (S)-(+)-4-fenil-2-butanol também inibe a ciclooxigenase-2 (COX-2), uma enzima envolvida na produção de prostaglandinas.


(S)-(+)-4-Phenyl-2-butanol (CAS 22148-86-3) Referencias

  1. Proteção ambiental e economia de recursos através de sínteses electroorgânicas e electroenzimáticas.  |  Steckhan, E., et al. 2001. Chemosphere. 43: 63-73. PMID: 11233827
  2. Complexos de ruténio aminociclopentadienil como catalisadores de racemização para a resolução cinética dinâmica de álcoois secundários à temperatura ambiente.  |  Choi, JH., et al. 2004. J Org Chem. 69: 1972-7. PMID: 15058942
  3. Redução e oxidação assimétricas de cetonas e álcoois aromáticos utilizando a álcool desidrogenase secundária W110A de Thermoanaerobacter ethanolicus.  |  Musa, MM., et al. 2007. J Org Chem. 72: 30-4. PMID: 17194078
  4. Um derivado mutante da álcool desidrogenase secundária de Thermoanaerobacter ethanolicus altamente ativo e estereoselectivo em fenilacetona e benzilacetona.  |  Ziegelmann-Fjeld, KI., et al. 2007. Protein Eng Des Sel. 20: 47-55. PMID: 17283007
  5. A desidrogenase de álcool secundário W110A encapsulada em Xerogel de Thermoanaerobacter ethanolicus efectua a redução assimétrica de cetonas hidrofóbicas em solventes orgânicos.  |  Musa, MM., et al. 2007. Angew Chem Int Ed Engl. 46: 3091-4. PMID: 17361973
  6. Deracemização de álcoois secundários através de uma oxidação e redução biocatalítica em tandem simultânea.  |  Voss, CV., et al. 2008. Angew Chem Int Ed Engl. 47: 741-5. PMID: 18072189
  7. Avanços recentes em reacções em tandem assimétricas promovidas por multicatalisadores.  |  Zhou, J. 2010. Chem Asian J. 5: 422-34. PMID: 20052703
  8. Acetofenona redutase com extrema estabilidade face a uma elevada concentração de compostos orgânicos ou a uma temperatura elevada.  |  Yamamoto, T., et al. 2013. Appl Microbiol Biotechnol. 97: 10413-21. PMID: 23504059
  9. Racemização de álcoois secundários enantiopuros pela desidrogenase de álcool secundário de Thermoanaerobacter ethanolicus.  |  Musa, MM., et al. 2013. Org Biomol Chem. 11: 2911-5. PMID: 23525226
  10. Uma abordagem de pesquisa genómica para identificar redutases de carbonilo em Gluconobacter oxydans para a redução enantioselectiva de cetonas.  |  Chen, R., et al. 2014. Biosci Biotechnol Biochem. 78: 1350-6. PMID: 25130736
  11. Voleibol electrocatalítico: Ciclagem rápida de nicotinamida nanoconfinada para síntese orgânica em poros de eléctrodos.  |  Megarity, CF., et al. 2019. Angew Chem Int Ed Engl. 58: 4948-4952. PMID: 30633837
  12. Catálise Cooperativa de uma Álcool Desidrogenase e Organosílica Mesoporosa Periódica Modificada com Ródio.  |  Himiyama, T., et al. 2019. Angew Chem Int Ed Engl. 58: 9150-9154. PMID: 31025503
  13. Deracemização e estereoinversão por uma cascata enzimática bidirecional nanoconfinada: controlo duplo por eletroquímica e ativação selectiva de iões metálicos.  |  Cheng, B., et al. 2022. Chem Commun (Camb). 58: 11713-11716. PMID: 36178369

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

(S)-(+)-4-Phenyl-2-butanol, 1 g

sc-229224
1 g
$120.00