(S)-(−)-Thalidomide (CAS 841-67-8)
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(S)-(-)-Thalidomida é um isômero opticamente ativo da talidomida. Inibe a angiogênese induzida por FGF e a replicação do vírus da imunodeficiência humana tipo 1. A (S)-talidomida é uma 2-(2,6-dioxopiperidina-3-il)-1H-isoindole-1,3(2H)-diona que tem configuração S no centro quiral. Tem um papel como agente teratogênico. É um enantiômero de uma (R)-talidomida. Aumenta a produção de TNF-α induzida pelo forbol 12-miristato 13-acetato (TPA). A compreensão de como a (S)-(-)-talidomida interage com alvos biológicos, como proteínas ou DNA, pode fornecer informações valiosas sobre os mecanismos moleculares subjacentes aos seus efeitos. Essa pesquisa pode contribuir para o conhecimento mais amplo de como as moléculas pequenas influenciam os processos celulares e levar à descoberta de novos alvos. A síntese de enantiômeros puros, como a (S)-(-)-talidomida, é um desafio significativo na química orgânica. O desenvolvimento de métodos para a síntese enantiosseletiva ou a resolução de misturas racêmicas em seus enantiômeros individuais é crucial para a produção de compostos com a atividade biológica desejada.
(S)-(−)-Thalidomide (CAS 841-67-8) Referencias
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- A s-talidomida tem um efeito maior na apoptose do que na angiogénese numa linha celular de mieloma múltiplo. | Liu, WM., et al. 2004. Hematol J. 5: 247-54. PMID: 15167912
- Discriminação quiral entre enantiómeros de talidomida utilizando uma superfície sólida com quiralidade bidimensional. | Nakanishi, T., et al. 2004. Chirality. 16 Suppl: S36-9. PMID: 15239071
- Avanços recentes na determinação analítica da talidomida e dos seus metabolitos. | Bosch, ME., et al. 2008. J Pharm Biomed Anal. 46: 9-17. PMID: 18023317
- Um novo método para a determinação de ambos os enantiómeros da talidomida utilizando sistemas HPLC. | Sembongi, K., et al. 2008. Biol Pharm Bull. 31: 497-500. PMID: 18310917
- Talidomida - um sedativo notório para um medicamento anticancerígeno maravilhoso. | Zhou, S., et al. 2013. Curr Med Chem. 20: 4102-8. PMID: 23931282
- Para compreender a interação da (S)-talidomida com nucleobases. | Baranowska-Łączkowska, A., et al. 2020. Arch Biochem Biophys. 693: 108566. PMID: 32896516
- A estrutura da talidomida isolada como referência para a sua atividade biológica dependente da quiralidade: um estudo rotacional por ablação a laser. | Blanco, S., et al. 2021. Phys Chem Chem Phys. 23: 13705-13713. PMID: 34128013
- Uma comparação da atividade teratogénica da talidomida em coelhos e ratos. | Schumacher, H., et al. 1968. J Pharmacol Exp Ther. 160: 189-200. PMID: 5639104
- A talidomida é um inibidor da angiogénese. | D'Amato, RJ., et al. 1994. Proc Natl Acad Sci U S A. 91: 4082-5. PMID: 7513432
- A talidomida inibe a replicação do vírus da imunodeficiência humana tipo 1. | Makonkawkeyoon, S., et al. 1993. Proc Natl Acad Sci U S A. 90: 5974-8. PMID: 8327469
- Enantiómeros da talidomida: distribuição sanguínea e influência da albumina sérica na inversão quiral e na hidrólise. | Eriksson, T., et al. 1998. Chirality. 10: 223-8. PMID: 9499573
- Avaliação da diferença de estabilidade entre o dímero homo-quiral assimétrico no cristal de (S)-talidomida e o dímero hetero-quiral simétrico no cristal de (RS)-talidomida | Toshiya Suzuki, Masahito Tanaka, Motoo Shiro, Norio Shibata, Tetsuya Osaka & Toru Asahi. 2010. Phase Transitions. 83: 223-234.
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(S)-(−)-Thalidomide, 10 mg | sc-208337 | 10 mg | $199.00 | |||
(S)-(−)-Thalidomide, 50 mg | sc-208337A | 50 mg | $668.00 |