Date published: 2025-9-10

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(S)-(−)-α-Amino-γ-butyrolactone hydrobromide (CAS 15295-77-9)

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Nomes alternativos:
L-Homoserine lactone hydrobromide
Aplicacao:
(S)-(-)-α-Amino-γ-butyrolactone hydrobromide é um produto químico para a preparação de inibidores de pseudopeptídeos
Numero VAT:
15295-77-9
Privada:
≥98%
Peso Molecular:
182.02
Separar por Funcao:
C4H7NO2•HBr
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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O bromidrato de (S)-(-)-α-Amino-γ-butirolactona é um composto orgânico vital amplamente utilizado em diversas aplicações de investigação científica. A sua importância reside no facto de servir como intermediário sintético para a preparação de uma vasta gama de compostos. Serve como um material de partida fundamental para sintetizar uma série de compostos, incluindo aminas quirais, aminoálcoois e aminoácidos. Além disso, actua como reagente na síntese orgânica e funciona como ligando na catálise assimétrica. O mecanismo de ação subjacente ao bromidrato de (S)-(-)-α-Amino-γ-butirolactona ainda não está totalmente elucidado. No entanto, acredita-se que envolve a formação de um intermediário transitório, que posteriormente sofre conversão no produto desejado. Este intermediário surge da reação entre o bromo, a base e a di-hidrofurano-2-ona.


(S)-(−)-α-Amino-γ-butyrolactone hydrobromide (CAS 15295-77-9) Referencias

  1. Degradação de N-acil-homoserina lactonas, as moléculas bacterianas de quorum-sensing, pela acilase.  |  Xu, F., et al. 2003. J Biotechnol. 101: 89-96. PMID: 12523973
  2. O auto-indutor N-3-oxododecanoil homoserina lactona de Pseudomonas aeruginosa acelera a apoptose em macrófagos e neutrófilos.  |  Tateda, K., et al. 2003. Infect Immun. 71: 5785-93. PMID: 14500500
  3. A lactonase quorum-quenching de Bacillus thuringiensis é uma metaloproteína.  |  Thomas, PW., et al. 2005. Biochemistry. 44: 7559-69. PMID: 15895999
  4. Estrutura e especificidade de uma lactonase quorum-quenching (AiiB) de Agrobacterium tumefaciens.  |  Liu, D., et al. 2007. Biochemistry. 46: 11789-99. PMID: 17900178
  5. Configuração absoluta e atividade antimicrobiana de acil-homoserina lactonas.  |  Pomini, AM. and Marsaioli, AJ. 2008. J Nat Prod. 71: 1032-6. PMID: 18465897
  6. Mecanismo da lactonase quorum-quenching (AiiA) de Bacillus thuringiensis. 2. Modelação do substrato e mutações do sítio ativo.  |  Momb, J., et al. 2008. Biochemistry. 47: 7715-25. PMID: 18627130
  7. Síntese por micro-ondas e avaliação de fenacil-homoserina lactonas como compostos anticancerígenos que activam minimamente as vias de deteção de quorum em Pseudomonas aeruginosa.  |  Oliver, CM., et al. 2009. J Med Chem. 52: 1569-75. PMID: 19260689
  8. Lactonas acil-homoserina de cadeia longa de Methylobacterium mesophilicum: síntese e configuração absoluta.  |  Pomini, AM., et al. 2009. J Nat Prod. 72: 2125-9. PMID: 19919062
  9. Descoberta de um farmacóforo modulador da deteção de quórum através do rastreio de microarranjos de pequenas moléculas em 3D.  |  Marsden, DM., et al. 2010. Org Biomol Chem. 8: 5313-23. PMID: 20886127
  10. Síntese total das bases hipermodificadas de RNA wybutosine e hydroxywybutosine e sua quantificação juntamente com outras bases modificadas de RNA em materiais vegetais.  |  Hienzsch, A., et al. 2013. Chemistry. 19: 4244-8. PMID: 23417961
  11. Via metabólica de selenocompostos inorgânicos e orgânicos marcados com isótopos estáveis em codornizes japonesas.  |  Anan, Y., et al. 2014. Anal Bioanal Chem. 406: 7959-66. PMID: 25326891
  12. Síntese e avaliação antiviral de uma nova série de inibidores baseados em homoserina da serina protease NS3/4A do vírus da hepatite C.  |  Alexandre, FR., et al. 2015. Bioorg Med Chem Lett. 25: 3984-91. PMID: 26231161
  13. Deteção direta de pequenas moléculas utilizando um recetor de polímero impresso nanomolecular e um ressonador de cristal de quartzo acionado a uma frequência e amplitude fixas.  |  Guha, A., et al. 2020. Biosens Bioelectron. 158: 112176. PMID: 32275209
  14. Plataforma genérica de sensores baseada em nanopartículas de polímero com impressão molecular electro-responsivas (e-NanoMIPs).  |  Garcia-Cruz, A., et al. 2020. Microsyst Nanoeng. 6: 83. PMID: 34567693
  15. Inibidores pseudopeptídicos da Ras farnesil-proteína transferase.  |  Graham, SL., et al. 1994. J Med Chem. 37: 725-32. PMID: 8145221

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

(S)-(−)-α-Amino-γ-butyrolactone hydrobromide, 1 g

sc-253483
1 g
$42.00