Pyridinium p-toluenesulfonate (CAS 24057-28-1)

O p-toluenossulfonato de piridínio é um sólido cristalino branco solúvel em solventes orgânicos polares como metanol, etanol e DMSO. Este composto é utilizado na criação de um subdomínio da enzima citocromo P450 BM3. Uma aplicação significativa do p-toluenossulfonato de piridínio reside no seu papel como líquido iónico, especialmente na síntese orgânica e na catálise. A sua capacidade de estabelecer ligações de hidrogénio com aniões torna-o uma molécula eficaz para o reconhecimento de aniões. Além disso, o p-toluenossulfonato de piridínio serve como um bloco de construção para a elaboração de vários compostos ou materiais. Tem a capacidade de reduzir o cloreto, produzindo iões cloreto num processo denominado dessulfurização. Quando introduzido nos ciclodepsipeptídeos, o p-toluenossulfonato de piridínio reage e pode mesmo ajudar na sua recristalização. Em síntese orgânica, o p-toluenossulfonato de piridínio pode funcionar como catalisador ácido na formação de compostos de polieno ou como agente seletivo na criação de catiões corantes. O p-toluenossulfonato de piridínio é um co-catalisador com L-prolina que melhora o rendimento e a enantioselectividade de uma condensação assimétrica de aldol entre dioxanonas e aldeídos. Catalisador eficiente para a preparação de éteres tetrahidropiranílicos.