Date published: 2025-9-11

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(±)-Ethyl mandelate (CAS 774-40-3)

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Nomes alternativos:
Ethyl phenylglycolate
Numero VAT:
774-40-3
Peso Molecular:
180.20
Separar por Funcao:
C10H12O3
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

LINKS RÁPIDOS

O mandelato de (±)-etilo, uma mistura racémica de enantiómeros, tem atraído a atenção da investigação científica pelas suas diversas aplicações em química orgânica e ciência dos materiais. Este composto, caracterizado pela sua estrutura aromática e funcionalidade de éster, serve como um bloco de construção versátil na síntese de moléculas quirais e intermediários farmacêuticos. Os investigadores exploraram a sua utilidade como agente de resolução para processos de resolução quiral, tirando partido das interacções diferenciais entre os enantiómeros e os grupos auxiliares quirais para separar e purificar compostos enantiomericamente puros. Além disso, o mandelato de (±)-etilo tem sido utilizado como precursor na preparação de compostos opticamente activos e agentes farmacêuticos, contribuindo para o desenvolvimento de novos candidatos a medicamentos e moléculas bioactivas. A sua reatividade com vários nucleófilos e electrófilos permite a síntese de compostos estruturalmente diversos, tornando-o uma ferramenta valiosa na investigação em síntese orgânica. Além disso, o mandelato de (±)-etilo encontra aplicações na ciência dos materiais, particularmente no fabrico de polímeros funcionalizados e revestimentos orgânicos. Os cientistas utilizam a sua fração éster para enxertar em espinhas dorsais de polímeros, melhorando as propriedades do material, como a adesão, a molhabilidade da superfície e a estabilidade química. Os esforços de investigação em curso continuam a explorar as metodologias e aplicações sintéticas do mandelato de (±)-etilo, com o objetivo de alargar o seu âmbito na síntese orgânica, engenharia de materiais e química farmacêutica.


(±)-Ethyl mandelate (CAS 774-40-3) Referencias

  1. Caracterização de resíduos de fentoato ligados em citrinos.  |  Mallipudi, NM. and Fukuto, TR. 1981. Arch Environ Contam Toxicol. 10: 505-10. PMID: 7259311
  2. Catálise da hidrólise do mandelato de etilo e da esterificação do ácido alfa-bromopropiónico pela lipase em microemulsões.  |  Xiao, H., et al. 1993. Chin J Biotechnol. 9: 33-9. PMID: 8155837
  3. Hidrólise catalisada por ácido de alguns α-hidroxiésteres  |  Mishra, J. P., & Bansal, N. L. 1981. Zeitschrift für Physikalische Chemie. 262(1): 683-690.
  4. Desracemização biocatalítica de α-hidroxiésteres: preparação de alto rendimento de 2-hidroxi-4-fenilbutanoato de (S)-etilo a partir do racemato  |  Chadha, A., & Baskar, B. 2002. Tetrahedron: Asymmetry. 13(14): 1461-1464.
  5. Resolução cinética do 2-cloromandelato de (R,S)-etilo em meio bifásico utilizando a hidrolase de Klebsiella oxytoca  |  Wang, P. Y., Chen, T. L., & Tsai, S. W. 2006. Enzyme and microbial technology. 39(4): 930-935.
  6. Catalisadores de vanádio de base schiff tridentada suportados em polímeros e sílica para a oxidação assimétrica de mandelato de etilo - atividade, estabilidade e reciclabilidade  |  Shiels, R. A., Venkatasubbaiah, K., & Jones, C. W. 2008. Advanced Synthesis & Catalysis. 350(17): 2823-2834.
  7. Conversão eficiente de fenilglioxal em mandelatos catalisada por ácido em sílica/alumina derivada de chama  |  Wang, Z., Jiang, Y., Baiker, A., & Huang, J. 2013. ACS Catalysis. 3(7): 1573-1577.
  8. Síntese de (R)-mandelato de etilo utilizando a álcool desidrogenase recombinante de Carboxydothermus hydrogenoformans produzida por duas espécies de leveduras  |  Kasprzak, J., Rauter, M., Denter, S., Becker, K., Baronian, K., Bode, R.,.. & Kunze, G. 2016. Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic. 133: 176-186.
  9. Aminólise biocatalítica do (S)-mandelato de etilo por lipase de Candida antarctica  |  Lima, R. N., & Porto, A. L. 2017. Catalysis Communications. 100: 157-163.
  10. Co-imobilização da desidrogenase/redutase de cadeia curta e da glucose desidrogenase para a produção eficiente de mandelato de (±)-etilo  |  Liu, X.H., Du, X., Feng, J.R., Wu, M.B., Lin, J.P., Guan, J., Wang, T. and Zhang, Z.H.,. 2019. Catalysis Letters. 149: 1710-1720.

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

(±)-Ethyl mandelate, 25 g

sc-353594
25 g
$80.00

(±)-Ethyl mandelate, 100 g

sc-353594A
100 g
$220.00