Picrotin (CAS 21416-53-5)

O picrotin, um picrotoxano natural, apresenta atividade antagonista contra os receptores de glicina (GlyRs). Tem como alvo específico os GlyRs homodiméricos α1 e α2, com valores IC50 de 57 µM e 117 µM, respetivamente. Além disso, inibe os GlyRs homodiméricos α3. Em particular, o Picrotin não apresenta efeitos inibitórios nos receptores do tipo A e C do ácido γ-aminobutírico (GABA). Este composto ocorre naturalmente na picrotoxina, um veneno derivado de plantas, onde existe em quantidades equimolares com a picrotoxinina. Como padrão analítico, o Picrotin é fornecido com elevada pureza cromatográfica, servindo como material de referência para a determinação qualitativa. Estruturalmente, é um composto orgânico heteropentacíclico formado a partir da picrotoxina através da adição de água à ligação dupla olefínica, resultando num álcool terciário. A picrotina representa o componente menos tóxico da picrotoxina, desprovido de atividade GABA. Funcionalmente, actua como um metabolito vegetal e pertence ao grupo dos compostos orgânicos heteropentacíclicos, possuindo características como epóxido, álcool terciário, gama-lactona, diol e picrotoxano sesquiterpenóide. A sua origem pode ser atribuída à picrotoxina. O antagonismo seletivo da picrotina nos receptores de glicina, associado às suas propriedades químicas distintas, realça a sua importância como composto de interesse em vários domínios de investigação, nomeadamente na compreensão das interacções com os receptores e na realização de determinações qualitativas.