Phenyl 4,6-O-Benzylidene-1-thio-beta-D-glucopyranoside (CAS 87508-17-6)

O fenil 4,6-O-benzilideno-1-tio-beta-D-glucopiranosídeo é um derivado sintético de hidratos de carbono utilizado principalmente na investigação em glicosciência para estudar as interacções hidratos de carbono-proteínas. Este composto tem uma ligação tio-glicosídica e um grupo protetor benzilideno, o que o torna um excelente imitador dos glicosídeos naturais. Em estudos de inibição da glicosidase, tem servido como uma sonda valiosa para explicar os mecanismos de hidrólise enzimática devido à sua resistência à clivagem glicosídica. A sua estrutura única permite-lhe ligar-se especificamente aos locais activos da glicosidase, fornecendo informações sobre a especificidade da enzima. Além disso, este composto provou ser útil na síntese de estruturas de hidratos de carbono mais complexas, facilitando o desenvolvimento de bibliotecas de glicanos para rastreio de elevado rendimento. Os investigadores também o utilizaram como um suporte estrutural para a conceção de glicomiméticos que modulam as interacções proteína-carbohidrato, vitais para decifrar os mecanismos de reconhecimento de carbohidratos em processos celulares como a transdução de sinal. A sua estabilidade e versatilidade em reacções de conjugação permitiram a criação de sondas marcadas para estudos de ligação a glicanos, revelando detalhes complexos de interacções moleculares mediadas por hidratos de carbono. Estas aplicações sublinham coletivamente a sua importância na glicobiologia, oferecendo ferramentas para compreender melhor o papel dos hidratos de carbono no reconhecimento biológico e nas vias de sinalização.