Phenyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-1-thio-beta-L-fucopyranoside (CAS 167612-35-3)

O fenil 2,3,4-Tri-O-benzil-1-tio-beta-L-fucopiranosídeo é um derivado sintético de hidratos de carbono utilizado no estudo dos mecanismos de glicosilação e da química dos hidratos de carbono. Como derivado de tiofucosídeo protegido, apresenta grupos benzílicos que protegem as funcionalidades hidroxílicas, evitando reacções secundárias indesejadas e aumentando a seletividade durante a glicosilação. A porção tioglicosídica é crucial porque serve como um dador de glicosilo que pode sofrer a formação de ligações glicosídicas em condições controladas, particularmente com catalisadores de ácido de Lewis ou de Brønsted. Esta caraterística facilita a síntese de oligossacáridos complexos, actuando como um dador altamente eficaz em reacções de glicosilação. Os investigadores utilizam este composto em estudos que exploram as vias de síntese de glicanos, particularmente para a construção de oligossacáridos contendo fucose que imitam os glicoconjugados naturais. Serve como substrato modelo na síntese de glicanos biologicamente relevantes, tais como os implicados no reconhecimento celular, na adesão e nas interacções com agentes patogénicos. As suas propriedades químicas permitem a síntese precisa de estruturas de hidratos de carbono para elucidar o seu papel na sinalização celular e na resposta imunitária. Os grupos fenilo e benzilo ajudam na separação e purificação cromatográfica, melhorando assim o rendimento e reduzindo as impurezas. O fenil 2,3,4-Tri-O-benzil-1-tio-beta-L-fucopiranosídeo é fundamental para o avanço das metodologias da química dos hidratos de carbono, fornecendo aos cientistas os meios para sintetizar glicoconjugados para um estudo mais aprofundado em glicómica estrutural e funcional.