Date published: 2025-9-9

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Penta-N-acetylchitopentaose (CAS 36467-68-2)

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Nomes alternativos:
N-I, N-II, N-III, N-IV, N-V-PENTAACETYLCHITO-PENTAOSE; N,N′,N′′,N′′′,N′′′′-pentaacetylchitinpentaose
Aplicacao:
Penta-N-acetylchitopentaose é um componente hidrato de carbono dos lipo-quitooligossacáridos
Numero VAT:
36467-68-2
Peso Molecular:
1033.98
Separar por Funcao:
C40H67N5O26
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

LINKS RÁPIDOS

A penta-N-acetilquitopentaose é um composto de carboidrato complexo derivado da quitina, um polissacarídeo de ocorrência natural encontrado nos exoesqueletos de crustáceos e nas paredes celulares de fungos. Ele consiste em cinco unidades de N-acetilglucosamina (GlcNAc) ligadas entre si por ligações β-1,4-glicosídicas. A penta-N-acetilquitopentaose é caracterizada por suas unidades repetidas de GlcNAc, cada uma das quais é acetilada no grupo amino. Os grupos acetil conferem estabilidade e solubilidade à molécula, tornando-a adequada para várias aplicações bioquímicas e biotecnológicas. Esse composto químico é amplamente usado no campo da glicobiologia para estudar as interações entre carboidratos e proteínas e as reações enzimáticas. A penta-N-acetilquitopentaose serve como um substrato valioso para enzimas, como quitinases e proteínas de ligação protéica à quitina, permitindo que os pesquisadores investiguem sua especificidade, mecanismos catalíticos e características estruturais. Além disso, a penta-N-acetilquitopentaose tem sido empregada em sistemas de administração de medicamentos e como precursor para a síntese de outros derivados de quitina. Sua capacidade de se automontar em nanopartículas ou hidrogéis atraiu o interesse no desenvolvimento de nanocarreadores para aplicações de fornecimento de medicamentos direcionados ou engenharia de tecidos. Além disso, a penta-N-acetilquitopentaose desempenha um papel importante na compreensão das funções biológicas da quitina e das proteínas de ligação protéica à quitina em vários organismos. Ao estudar suas interações com lectinas e outras proteínas de ligação protéica a carboidratos, os pesquisadores podem elucidar os processos de reconhecimento envolvidos nas interações entre o hospedeiro e o patógeno, nas respostas imunológicas e nas vias de sinalização celular. De modo geral, a penta-N-acetilquitopentaose é uma ferramenta valiosa na glicobiologia e em campos relacionados devido à sua complexidade estrutural, solubilidade e versatilidade. Suas aplicações se estendem a estudos de cinética enzimática, sistemas de administração de medicamentos e investigações de interações entre carboidratos e proteínas, contribuindo para a nossa compreensão das funções que os carboidratos desempenham nos processos biológicos.


Penta-N-acetylchitopentaose (CAS 36467-68-2) Referencias

  1. Modo de ação da quitina desacetilase de Mucor rouxii sobre os N-acetilquitooligossacáridos.  |  Tsigos, I., et al. 1999. Eur J Biochem. 261: 698-705. PMID: 10215886
  2. Os materiais quitinosos inibem a produção de óxido nítrico por macrófagos RAW 264.7 activados.  |  Hwang, SM., et al. 2000. Biochem Biophys Res Commun. 271: 229-33. PMID: 10777707
  3. Acumulação induzida de glucósido de 2-hidroxi-4,7-dimetoxi-1,4-benzoxazina-3-ona (HDMBOA-Glc) em folhas de milho.  |  Oikawa, A., et al. 2001. Phytochemistry. 56: 669-75. PMID: 11314951
  4. Indução da atividade da antranilato sintase por elicitores em aveia.  |  Matsukawa, T., et al. 2002. Z Naturforsch C J Biosci. 57: 121-8. PMID: 11926523
  5. Uma nova beta-N-acetilglucosaminidase de Clostridium paraputrificum M-21 com elevada atividade sobre a quitobiose.  |  Li, H., et al. 2002. Appl Microbiol Biotechnol. 60: 420-7. PMID: 12466882
  6. [Biossíntese de quitooligossacáridos por Escherichia coli recombinante].  |  Zhang, DW., et al. 2007. Sheng Wu Gong Cheng Xue Bao. 23: 525-9. PMID: 17578006
  7. Um processo de fermentação em duas fases para a produção eficiente de penta-N-acetil-chitopentaose em Escherichia coli recombinante.  |  Zhang, D., et al. 2007. Biotechnol Lett. 29: 1729-33. PMID: 17710376
  8. Síntese concisa do 4-metilumbelliferyl-penta-N-acetylchitopentaoside e seu efeito inibidor sobre a quitinase.  |  Huang, GL. 2009. Int J Biol Macromol. 45: 381-3. PMID: 19635498
  9. Medições experimentais e modelação matemática de assinaturas de Ca(2+) citosólico após elicitação por oligossacáridos de penta-N-acetilquitopentaose em culturas de células de Nicotiana tabacum.  |  Mrozek, K., et al. 2013. Plants (Basel). 2: 750-68. PMID: 27137402
  10. Informações estruturais e bioquímicas sobre uma quitinase específica do intestino de insectos com atividade antifúngica.  |  Liu, T., et al. 2020. Insect Biochem Mol Biol. 119: 103326. PMID: 31968227
  11. Dendritips AFM funcionalizados com sondas moleculares específicas para polissacáridos da parede celular como ferramenta para investigar a estrutura e organização da superfície celular.  |  Schiavone, M., et al. 2019. Cell Surf. 5: 100027. PMID: 32743143
  12. Isolamento, propriedades macromoleculares e local de combinação de uma lectina específica de quito-oligossacárido do exsudado de cabaça de crista (Luffa acutangula).  |  Anantharam, V., et al. 1986. J Biol Chem. 261: 14621-7. PMID: 3771544
  13. Transglicosilação num sistema aquoso-orgânico de duas fases com catálise por uma beta-D-galactosidase revestida de lípidos.  |  Mori, T., et al. 1997. Carbohydr Res. 298: 65-73. PMID: 9076932
  14. Rearranjo de microfilamentos de actina em pêlos radiculares de plantas que respondem a sinais de nodulação de rhizobium etli.  |  Crdenas, L., et al. 1998. Plant Physiol. 116: 871-7. PMID: 9501120

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

Penta-N-acetylchitopentaose, 10 mg

sc-222146
10 mg
$400.00