p-Tolyl 1-thio-β-D-glucopyranoside (CAS 1152-39-2)

O p-Tolyl 1-thio-β-D-glucopyranoside é um tioglicosídeo amplamente utilizado na investigação em glicosciência, particularmente pelo seu papel como dador de glicosilo na química sintética de hidratos de carbono. Este composto é caracterizado pelo seu átomo de enxofre, que substitui o átomo de oxigénio na ligação glicosídica, aumentando a sua estabilidade contra a hidrólise e tornando-o um intermediário robusto nas reacções de glicosilação. O grupo p-tolil proporciona estabilidade adicional e facilita a ativação do dador de glicosilo na presença de promotores como a N-iodosuccinimida (NIS) e o ácido trifluorometanossulfónico (TfOH). Na investigação, o p-tolil 1-tio-β-D-glucopiranosídeo é utilizado para estudar os mecanismos de glicosilação, centrando-se na formação e seletividade das ligações glicosídicas. A sua aplicação é crucial na síntese de oligossacáridos complexos e glicoconjugados, que são importantes para explorar as interacções hidratos de carbono/proteínas e o reconhecimento da superfície celular. Este composto é também utilizado no desenvolvimento de glicomiméticos, que são análogos sintéticos de glicanos naturais, para investigar o seu papel nos processos biológicos. Além disso, o p-tolil 1-tio-β-D-glucopiranosídeo é utilizado em estudos enzimáticos para explorar a especificidade e os mecanismos catalíticos das glicosiltransferases e glicosidases. A sua versatilidade e estabilidade tornam-no um instrumento valioso para a compreensão da química dos hidratos de carbono e das vias de glicosilação.