p-Nitrophenyl 4,6-Benzylidene-β-D-glucopyranoside (CAS 83167-73-1)

O p-Nitrofenil 4,6-Benzilideno-β-D-glucopiranosídeo é um composto orgânico utilizado principalmente em ensaios de atividade de glicosidase devido à sua estrutura e ao conveniente cromóforo do grupo nitrofenil. As glicosidases são enzimas que catalisam a hidrólise das ligações glicosídicas e este composto imita os substratos naturais, fornecendo um análogo sintético. Durante os ensaios enzimáticos, as glicosidases actuam sobre o p-Nitrofenil 4,6-Benzilideno-β-D-glucopiranosídeo para libertar p-nitrofenol, que, após libertação, apresenta uma forte absorvância a 405 nm. Esta absorvância fornece um meio quantitativo para medir a atividade da enzima. As aplicações de investigação têm-se centrado na exploração da cinética enzimática, na especificidade do substrato e nos perfis de inibição. Uma vez que forma uma ligação glicosídica estável, os investigadores podem também avaliar a inibição da glicosidase, avaliando a forma como os potenciais inibidores afectam a clivagem da porção nitrofenilo. Além disso, o seu grupo protetor benzilideno acetal torna-o um valioso intermediário sintético, particularmente na síntese de oligossacarídeos complexos, permitindo a construção gradual das sequências de hidratos de carbono desejadas. A estabilidade estrutural e a reatividade consistente deste produto químico fazem dele uma escolha fiável para o estudo dos mecanismos enzimáticos, interacções com substratos e desenvolvimento de novos inibidores em enzimologia.