p-Nitrophenyl 2-Acetamido-2-deoxy-3-O-acetyl-β-D-glucopyranoside (CAS 23262-57-9)

O p-Nitrofenil 2-Acetamido-2-desoxi-3-O-acetil-β-D-glucopiranosídeo é um derivado quimicamente modificado da N-acetilglucosamina, um bloco de construção crucial na síntese de glicanos. O composto é amplamente utilizado como substrato cromogénico para avaliar a atividade das glicosidases, especificamente a β-N-acetilglucosaminidase. O grupo p-nitrofenil fornece um meio conveniente para a deteção colorimétrica da atividade enzimática: após a clivagem pela enzima, o p-nitrofenol libertado exibe uma forte cor amarela mensurável num comprimento de onda específico. Isto permite uma análise quantitativa da cinética enzimática e da inibição. A acetilação na posição 3 oferece uma visão adicional da especificidade enzimática, uma vez que os investigadores podem avaliar a afinidade do substrato para diferentes glicosidases. Este grupo acetil imita as estruturas naturais dos glicosaminoglicanos, proporcionando um substrato mais relevante do ponto de vista fisiológico para avaliar as interacções enzima-substrato. O grupo 2-acetamido reforça a sua semelhança estrutural com a N-acetilglucosamina natural, aumentando ainda mais a relevância dos ensaios. De um modo geral, o p-Nitrofenil 2-Acetamido-2-desoxi-3-O-acetil-β-D-glucopiranosídeo constitui uma ferramenta valiosa para o estudo da atividade da glicosidase, da especificidade enzimática e da inibição, oferecendo uma visão profunda dos mecanismos estruturais e catalíticos destas enzimas. O seu papel na investigação estende-se à glicómica e à engenharia enzimática, onde a compreensão do comportamento da glicosidase é essencial para o desenvolvimento de novas metodologias bioquímicas.