Date published: 2025-10-30

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Octyl β-D-mannopyranoside (CAS 140147-38-2)

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Aplicacao:
Octyl β-D-mannopyranoside é um hidrato de carbono
Numero VAT:
140147-38-2
Peso Molecular:
292.37
Separar por Funcao:
C14H28O6
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

LINKS RÁPIDOS

O octyl β-D-mannopyranoside é um detergente não iónico composto por uma cadeia de octyl ligada a um açúcar manose através de uma ligação glicosídica. Este composto anfifílico ganhou proeminência na investigação pela sua capacidade de solubilizar e estabilizar proteínas de membrana, que são frequentemente difíceis de isolar e estudar devido aos seus domínios hidrofóbicos. As propriedades suaves e não desnaturantes do octyl β-D-mannopyranoside permitem aos investigadores extrair estas proteínas das membranas celulares, mantendo a sua conformação e atividade nativas. Em biologia estrutural, este detergente desempenha um papel fundamental na purificação e cristalização das proteínas membranares para determinar as suas estruturas tridimensionais por cristalografia de raios X ou microscopia crioelectrónica. A sua afinidade específica para proteínas de ligação à manose ajuda a estudar lectinas e enzimas de ligação a hidratos de carbono, ajudando os investigadores a compreender a sua especificidade de substrato e mecanismos enzimáticos. Além disso, o octyl β-D-mannopyranoside é crucial para ensaios funcionais que envolvem receptores e transportadores ligados à membrana. Facilita a reconstituição destas proteínas em bicamadas lipídicas artificiais, permitindo a caraterização funcional e o estudo das interacções ligando-recetor. Além disso, este detergente tem sido utilizado na investigação glicómica para analisar as interacções hidratos de carbono/proteínas. Ao fornecer um substrato solúvel que imita as estruturas naturais dos glicanos, permite aos investigadores investigar as propriedades de ligação de lectinas e identificar padrões de reconhecimento de hidratos de carbono em sistemas biológicos. Globalmente, o octyl β-D-mannopyranoside é uma ferramenta inestimável para compreender a estrutura e a função das proteínas de membrana e os mecanismos de ligação aos hidratos de carbono.


Octyl β-D-mannopyranoside (CAS 140147-38-2) Referencias

  1. Síntese de uma série de mannotrisacáridos modificados como sondas das enzimas envolvidas nas fases iniciais da formação de N-glicanos complexos em mamíferos.  |  Tarling, CA. and Withers, SG. 2004. Carbohydr Res. 339: 2487-97. PMID: 15476709
  2. Estudos de ligação de radioligantes do caloporosídeo e de novos congéneres com efeitos contrastantes na ligação do [35S] TBPS ao recetor GABA(A) dos mamíferos.  |  Abuhamdah, S., et al. 2005. Biochem Pharmacol. 70: 1382-8. PMID: 16168965
  3. Um processo catalítico de um passo para a acilação quimio e regiosselectiva de monossacarídeos.  |  Kawabata, T., et al. 2007. J Am Chem Soc. 129: 12890-5. PMID: 17902666
  4. Síntese simples do octyl 3,6-di-O-(alpha-D-mannopyranosyl)-beta-D-mannopyranoside e sua utilização como aceitador para o ensaio da atividade da N-acetylglucosaminyltransferase-I.  |  Kaur, KJ. and Hindsgaul, O. 1991. Glycoconj J. 8: 90-4. PMID: 1840432
  5. Ligação selectiva de macrociclos de piridina/piridona ligados a acetileno, simétricos a D2h, ao maltosídeo.  |  Abe, H., et al. 2011. J Org Chem. 76: 3366-71. PMID: 21410290
  6. Extração dominante de manose nativa por oligómeros alternados de piridina-fenol com um motivo repetitivo extremamente eficiente de aceitadores e dadores de ligações de hidrogénio.  |  Ohishi, Y., et al. 2015. Chemistry. 21: 16504-11. PMID: 26406480
  7. Acilação organocatalítica selectiva de hidratos de carbono e compostos de poliol.  |  Ueda, Y. and Kawabata, T. 2016. Top Curr Chem. 372: 203-32. PMID: 26486138
  8. Macrociclo não planar constituído por quatro unidades de piridina e fenol ligadas por ligações de acetileno que apresentam uma ligação preferencial ao maltosídeo em relação aos monossacáridos.  |  Ohishi, Y., et al. 2018. J Org Chem. 83: 5766-5770. PMID: 29709177
  9. Reconhecimento de sacarídeos por um hospedeiro em forma de três braços com locais de ligação de hidrogénio tridimensionais pré-organizados.  |  Ohishi, Y., et al. 2021. Chemistry. 27: 785-793. PMID: 32996641
  10. Receptores moleculares para monossacáridos: di(piridil) naftiridina e di(quinolil) naftiridina  |  Lu, W., Zhang, L. H., Ye, X. S., Su, J., & Yu, Z. 2006. Tetrahedron. 62(8): 1806-1816.
  11. Explorar o significado da configuração do açúcar num ambiente supramolecular: comparação de seis micelas de octilglicosídeos por ITC e espetroscopia de RMN  |  Schmidt-Lassen, J., & Lindhorst, T. K. 2014. MedChemComm. 5(8): 1218-1226.
  12. Conformações dos tensioactivos n-alquil-α/β-d-glucopiranosídeos: Impacto nas propriedades moleculares  |  Gaudin, T., Rotureau, P., Pezron, I., & Fayet, G. 2017. Theoretical Chemistry. 1101: 20-29.
  13. Agrafagem baseada na metátese de um oligómero de piridina-acetileno-fenol com cadeias laterais de alquenilo após modelação intermolecular por sacáridos nativos  |  Abe, H., Sato, C., Ohishi, Y., & Inouye, M. 2018. European Journal of Organic Chemistry. 2018(24): 3131-3138.

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

Octyl β-D-mannopyranoside, 10 mg

sc-460171
10 mg
$165.00