Date published: 2026-1-22

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Octakis (2,3,6-tri-O-methyl)-γ-cyclodextrin

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Peso Molecular:
1633.76
Separar por Funcao:
C72H128O40
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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A octakis (2,3,6-tri-O-metil)-γ-ciclodextrina, um derivado altamente metilado da γ-ciclodextrina, apresenta um padrão de modificação único que aumenta a sua capacidade de se complexar com várias moléculas hidrofóbicas. Ao substituir os grupos hidroxilo por grupos metilo nas posições 2, 3 e 6 de cada unidade de glucopiranose, o derivado de octaquis resultante obtém uma cavidade hidrofóbica óptima que melhora a formação de complexos de inclusão. Este atributo é benéfico para os investigadores que trabalham com moléculas convidadas que apresentam baixa solubilidade em ambientes aquosos. A maior hidrofobicidade e estabilidade facilitam o estudo das propriedades de encapsulamento, solubilização e reconhecimento molecular em vários sistemas hóspede-hospedeiro. Este composto é particularmente valioso em separações cromatográficas enantioselectivas, onde funciona como um seletor quiral. Pode diferenciar entre enantiómeros de compostos hidrofóbicos devido à sua ligação selectiva, o que é fundamental para a análise de estereoisómeros em estudos farmacêuticos e ambientais. Além disso, a octaquis (2,3,6-tri-O-metil)-γ-ciclodextrina é utilizada na investigação em química supramolecular, especialmente para explorar sistemas de libertação controlada e sensores moleculares. As suas características de inclusão favoráveis e a sua especificidade também a tornam adequada para investigar o transporte e a libertação de moléculas bioactivas, fazendo avançar a investigação sobre a cinética de complexação e os efeitos da metilação nos derivados de ciclodextrina.


Octakis (2,3,6-tri-O-methyl)-γ-cyclodextrin Referencias

  1. A ligação de beta- e gama-ciclodextrinas à glicogénio fosforilase b: estudos cinéticos e cristalográficos.  |  Pinotsis, N., et al. 2003. Protein Sci. 12: 1914-24. PMID: 12930991
  2. Enantiosseparação de organoclorados quirais em beta- e gama-ciclodextrina permetilada, bem como em misturas 1:1 dos mesmos.  |  Vetter, W., et al. 2006. J Chromatogr Sci. 44: 596-601. PMID: 17254368
  3. Estudo de docking molecular para a previsão da enantiodiferenciação de óxidos de estireno quirais por octaquis(2,3-di-O-acetil-6-O-terc-butildimetilsililil)-gama-ciclodextrina.  |  Issaraseriruk, N., et al. 2010. J Mol Graph Model. 28: 506-12. PMID: 20036172
  4. Complexos de Inclusão de Ciclodextrina com Antibióticos e Agentes Antibacterianos como Sistemas de Entrega de Medicamentos - Uma Perspetiva Farmacêutica.  |  Boczar, D. and Michalska, K. 2022. Pharmaceutics. 14: PMID: 35890285
  5. Separação de enantiómeros de fármacos por eletroforese capilar. III. Beta-ciclodextrina como agente de solvatação quiral.  |  Koppenhoefer, B., et al. 1996. J Chromatogr A. 735: 333-43. PMID: 8767745
  6. Variação de um tema: Estrutura cristalina com quatro moléculas de octaquis (2, 3, 6-tri-O-metil)-γ-ciclodextrina hidratadas de forma diferente por um total de 19,3 água  |  Aree, T., Usón, I., Schulz, B., Reck, G., Hoier, H., Sheldrick, G. M., & Saenger, W. 1999. Journal of the American Chemical Society. 121(14): 3321-3327.
  7. Modificação das propriedades luminescentes de um complexo tris (β-dicetonato) de európio (III) por inclusão em γ-ciclodextrina e 2, 3, 6-trimetil-γ-ciclodextrina  |  Fernandes, J. A., Braga, S. S., Ferreira, R. A. S., Pillinger, M., Carlos, L. D., Ribeiro-Claro, P., & Gonçalves, I. S. 2006. Journal of inclusion phenomena and macrocyclic chemistry. 55: 329-333.
  8. Efeito da peretilação na conformação da γ-ciclodextrina: um estudo de difração de raios X  |  Caira, M. R., & Cruickshank, D. 2009. Supramolecular Chemistry. 21(6): 473-478.
  9. Efeito das β e γ-ciclodextrinas e dos seus derivados metilados na taxa de degradação da benzilpenicilina  |  Popielec, A., Agnes, M., Yannakopoulou, K., Fenyvesi, É., & Loftsson, T. 2018. Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry. 91: 199-209.
  10. Síntese e propriedades fotofísicas de complexos de inclusão entre poliazometinas conjugadas com γ-ciclodextrina e o seu derivado tris-O-metilado  |  Farcas, A., Liu, Y. C., Nilam, M., Balan-Porcarasu, M., Ursu, E. L., Nau, W. M., & Hennig, A. 2019. European Polymer Journal. 113: 236-243.

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Octakis (2,3,6-tri-O-methyl)-γ-cyclodextrin, 1 g

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1 g
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