O6-(2-Hydroxypropyl)-2′-deoxyguanosine (CAS 1327339-22-9)

O6-(2-hidroxipropil)-2'-desoxiguanosina (OHPdG) é um aduto de DNA significativo resultante da reação entre 1,2-epoxi-3-buteno (EB) e desoxiguanosina (dG) no DNA. Ele serve como um biomarcador confiável, indicando a exposição ao EB, que é predominante na fumaça do tabaco, no escapamento de automóveis e nas emissões industriais. Uma extensa pesquisa concentrou-se na O6-(2-hidroxipropil)-2'-desoxiguanosina como um biomarcador crucial para avaliar a exposição ao EB. Sua presença foi detectada em diversos tecidos e fluidos corporais de humanos e animais expostos ao EB. A O6-(2-hidroxipropil)-2'-deoxiguanosina tem sido fundamental na avaliação do potencial carcinogênico do EB e na medida da eficácia das intervenções destinadas a reduzir a exposição ao EB. Além disso, ela desempenhou um papel importante na exploração do metabolismo e da distribuição do EB em humanos e animais. A O6-(2-hidroxipropil)-2'-deoxiguanosina atua como um aduto de DNA mutagênico, induzindo substituições de bases e deslocamentos de quadro durante a replicação do DNA. Além disso, dificulta os processos de reparo do DNA ao inibir a atividade das enzimas de reparo do DNA. Além disso, produz efeitos mutagênicos e genotóxicos e desencadeia estresse oxidativo e inflamação in vitro. Embora a O6-(2-hidroxipropil)-2'-deoxiguanosina possa ser reparada por meio da via de reparo de excisão de base, a eficiência do reparo permanece baixa, levando a adutos persistentes no DNA por longos períodos.