Date published: 2025-9-11

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Nonactin (CAS 6833-84-7)

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Nomes alternativos:
Werramycin-A; Ammonium ionophore
Numero VAT:
6833-84-7
Privada:
≥98%
Peso Molecular:
736.93
Separar por Funcao:
C40H64O12
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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A nonactina é um ionóforo cíclico e faz parte da família de antibióticos macrotetrolídeos. O ionóforo é normalmente produzido por várias espécies de Streptomyces que se ligam seletivamente a K+ e NH4+. Foi registrado que a nonactina funciona ligando um ionóforo metálico e transportando-o através das membranas celulares para liberação. O composto pode realizar esse transporte de forma funcional devido à sua flexibilidade conformacional e ao exterior hidrofóbico. O composto forma um diastereômero natural que é necessário para suas capacidades antibacterianas e de ligação. Em uma concentração de 1x10-7 M, o Nonactin desacoplou a fosforilação oxidativa e induziu a hidrólise de ATP. Observou-se que o composto inibe especificamente o processamento de proteínas precursoras citoplasmáticas destinadas à mitocôndria. Na presença de acetato de talo, o Nonactin estimulou ainda mais o inchaço das mitocôndrias de fígado de rato do que o acetato de talo sozinho. Ele também inibiu os efeitos sobre o efluxo mediado pela glicoproteína P170 de agentes quimioterápicos em células de câncer MDR. Foi demonstrado que a nonactina inibe a produção e a transcrição gênica de IL-5, mas não de IL-2 ou IL-4. A nonactina também foi usada como um ionóforo de amônio para a determinação de íons amônio em um eletrodo potenciométrico para a construção de biossensores, bem como em um ensaio imunológico fluorescente para detectar íons K+ em amostras farmacêuticas.


Nonactin (CAS 6833-84-7) Referencias

  1. Biossíntese da nonactina: o produto da nonS catalisa a formação do anel furano do ácido nonáctico.  |  Woo, AJ., et al. 1999. Antimicrob Agents Chemother. 43: 1662-8. PMID: 10390219
  2. Determinação de iões potássio em amostras farmacêuticas por FIA utilizando um elétrodo potenciométrico baseado no ionóforo nonactina ocluído numa membrana de EVA.  |  Garcia, CA., et al. 2003. J Pharm Biomed Anal. 31: 11-8. PMID: 12560044
  3. Um novo elétrodo potenciométrico de amónio para a construção de biossensores.  |  Karakuş, E., et al. 2006. Artif Cells Blood Substit Immobil Biotechnol. 34: 523-34. PMID: 16893815
  4. Biossíntese de nonactina: estabelecimento de limites para o que pode ser alcançado com a biossíntese dirigida por precursores.  |  Kusche, BR., et al. 2009. Bioorg Med Chem Lett. 19: 1233-5. PMID: 19167217
  5. O padrão alternado de estereoquímica no macrociclo da nonactina é necessário para a atividade antibacteriana e para uma ligação iónica eficaz.  |  Kusche, BR., et al. 2009. J Am Chem Soc. 131: 17155-65. PMID: 19902940
  6. Produção eficiente de nonactina por Streptomyces griseus subsp. griseus.  |  Zhan, Y. and Zheng, S. 2016. Can J Microbiol. 62: 711-4. PMID: 27405846
  7. Sobre a seletividade ionofórica da nonactina e dos derivados de macrotetrolídeos relacionados.  |  Martínez-Haya, B., et al. 2017. Phys Chem Chem Phys. 19: 1288-1297. PMID: 27966685
  8. Coordenação preferencial hospedeiro-anfitrião da nonactina com amónio e hidroxilamónio.  |  Martínez-Haya, B., et al. 2018. J Chem Phys. 149: 225101. PMID: 30553267
  9. Complexos de inclusão do macrociclo nonactina com aminas protonadas de referência: anilina e serina.  |  Avilés-Moreno, JR., et al. 2022. Phys Chem Chem Phys. 24: 8422-8431. PMID: 35343526
  10. Para além da Nonactina: Deteção Potenciométrica de Iões de Amónio Baseada em Transdutores Análogos de Azul da Prússia Sem Membranas Selectivas de Iões.  |  Xu, L., et al. 2022. Anal Chem. 94: 10487-10496. PMID: 35839308
  11. Os antibióticos como instrumentos para estudos metabólicos. V. Efeito da nonactina, monactina, dinactina e trinactina na fosforilação oxidativa e na indução da adenosina trifosfatase.  |  Graven, SN., et al. 1966. Biochemistry. 5: 1729-35. PMID: 4225380
  12. Os antibióticos como ferramentas para estudos metabólicos. VI. Inchaço oscilatório amortecido das mitocôndrias induzido por nonactina, monactina, dinactina e trinactina.  |  Graven, SN., et al. 1966. Biochemistry. 5: 1735-42. PMID: 5962273
  13. A absorção de iões talosos pelas mitocôndrias é estimulada pela nonactina mas não pela respiração isolada.  |  Skulskii, IA., et al. 1981. Eur J Biochem. 120: 263-6. PMID: 6895621
  14. Os ionóforos móveis são uma nova classe de inibidores da glicoproteína-P. Os efeitos dos ionóforos na incorporação de 4'-O-tetrahidropiranil-adriamicina em células K562 resistentes ao fármaco.  |  Borrel, MN., et al. 1994. Eur J Biochem. 223: 125-33. PMID: 7518390
  15. Compreensão simples e estratégia otimista para lidar com as doenças atópicas. A hipótese central da IL-5 na inflamação eosinofílica.  |  Okudaira, H. and Mori, A. 1998. Int Arch Allergy Immunol. 117: 11-9. PMID: 9751843

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

Nonactin, 5 mg

sc-203164
5 mg
$65.00

Nonactin, 25 mg

sc-203164A
25 mg
$250.00