Neu5GcAc[1Me,4789Ac] alpha(2-6)Gal[24Bz,3Bn]-beta-MP

O Neu5GcAc[1Me,4789Ac] alfa(2-6)Gal[24Bz,3Bn]-beta-MP é um derivado de hidratos de carbono sialilado complexo frequentemente utilizado na investigação em glicociências. Contém um resíduo de ácido siálico (ácido N-glicolilneuramínico ou Neu5GcAc) com múltiplas modificações de acetilo e está ligado através de uma ligação alfa-2,6 glicosídica a uma porção de galactose. A unidade de galactose é protegida por grupos benzilo e benzoílo nas posições hidroxilo 2, 3 e 4 para permitir uma funcionalização selectiva. A molécula termina com uma aglicona de beta-metilfenilo (MP), proporcionando estabilidade estrutural e simplificando as modificações a jusante. Este composto serve como modelo de glicosídeo na investigação das interacções proteína-glicano e da especificidade das glicosiltransferases que catalisam a formação de ligações glicosídicas sialiladas. O Neu5GcAc não se encontra tipicamente nos seres humanos, oferecendo uma via única para o estudo do reconhecimento de glicanos noutros organismos, particularmente na investigação biomédica centrada na glicómica comparativa. A galactose protegida permite uma desproteção e funcionalização controladas, o que a torna útil para a síntese de glicoconjugados complexos. Além disso, a ligação alfa-2,6 imita as glicoproteínas sialiladas naturais, tornando este composto valioso para investigar os aspectos estruturais das proteínas de ligação ao ácido siálico, como as lectinas. A sua versatilidade permite que os investigadores criem sondas à base de hidratos de carbono para estudar a forma como os padrões de sialilação afectam a sinalização celular, o reconhecimento molecular e as respostas imunitárias, fornecendo informações fundamentais sobre a biologia dos glicanos.