Date published: 2025-9-11

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(N-Succinimidyloxycarbonyl-methyl)tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphonium bromide (CAS 226409-58-1)

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Nomes alternativos:
{2-[(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl)oxy]-2-oxoethyl}tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphanium bromide; TMPP-Ac-OSu
Aplicacao:
(N-Succinimidyloxycarbonyl-methyl)tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphonium bromide é um reagente para modificar o N-terminal de péptidos para FAB
Numero VAT:
226409-58-1
Peso Molecular:
768.54
Separar por Funcao:
C33H39NO13P•Br
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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O brometo de fosfônio (N-Succinimidiloxicarbonil-metil)tris(2,4,6-trimetoxifenil)fosfônio (SCTMPS) é um reagente para modificar o N-terminal de peptídeos para bombardeamento rápido de átomos (FAB) ou dessorção/ionização a laser assistida por matriz (MS, MALDIMS). Esse composto é usado no sequenciamento de proteínas por MALDIMS. Ele funciona como um agente de acoplamento, facilitando a formação de ligações peptídicas entre aminoácidos durante a síntese de peptídeos. O brometo de (N-Succinimidiloxicarbonil-metil)tris(2,4,6-trimetoxifenil)fosfônio é particularmente útil para a introdução de derivados de ácido carboxílico, como grupos reativos à amina ou sondas fluorescentes, em cadeias de peptídeos. A estrutura do composto consiste em um núcleo de sal de fosfônio, que é essencial para sua reatividade e estabilidade. Os três grupos 2,4,6-trimetoxifenil aumentam a solubilidade do brometo de (N-Succinimidyloxycarbonyl-methyl)tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphonium em solventes orgânicos e ajudam a estabilizar a formação da ligação peptídica intermediária. Os pesquisadores empregam o brometo de (N-Succinimidiloxicarbonil-metil)tris(2,4,6-trimetoxifenil)fosfônio em várias aplicações, incluindo a síntese de peptídeos em fase sólida (SPPS), marcação de peptídeos e conjugação de peptídeos. Ele permite reações eficientes e seletivas de acoplamento de peptídeos, levando à síntese de peptídeos personalizados com modificações ou grupos funcionais desejados.


(N-Succinimidyloxycarbonyl-methyl)tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphonium bromide (CAS 226409-58-1) Referencias

  1. Captura de electrões em peptídeos marcados com carga. Evidência do papel dos estados electrónicos excitados.  |  Chamot-Rooke, J., et al. 2007. J Am Soc Mass Spectrom. 18: 2146-61. PMID: 17951069
  2. Utilização de derivatização química e análise de espetrometria de massa para caraterizar a proteína de superfície G de Staphylococcus aureus pós-traducionalmente modificada.  |  Suh, MJ., et al. 2010. Biochim Biophys Acta. 1804: 1394-404. PMID: 20176147
  3. Análise de amostras de tecido por espetrometria de massa de imagem por dessorção/ionização a laser assistida por matriz na investigação biológica e clínica.  |  Norris, JL. and Caprioli, RM. 2013. Chem Rev. 113: 2309-42. PMID: 23394164
  4. A O-glicosilação específica do local na proteína mucina MUC2 inibe a clivagem pela cisteína protease secretada por Porphyromonas gingivalis (RgpB).  |  van der Post, S., et al. 2013. J Biol Chem. 288: 14636-14646. PMID: 23546879
  5. Uma abordagem melhorada de marcação N-terminal de isótopos estáveis com TMPP leve/pesado para automatizar a validação de dados proteogenómicos: dN-TOP.  |  Bertaccini, D., et al. 2013. J Proteome Res. 12: 3063-70. PMID: 23641718
  6. Caracterização das heterogeneidades N-terminais de anticorpos monoclonais utilizando a derivatização de carga em gel de α-aminas e LC-MS/MS.  |  Ayoub, D., et al. 2015. Anal Chem. 87: 3784-90. PMID: 25769014
  7. A variante citoplasmática, de comprimento total e nova variante clivada, TBLR1 reduz a apoptose no cancro da próstata sob privação de androgénio.  |  Daniels, G., et al. 2016. Oncotarget. 7: 39556-39571. PMID: 27127173
  8. A protease circulante Persephone é um sensor imunitário para actividades proteolíticas microbianas a montante da via Toll de Drosophila.  |  Issa, N., et al. 2018. Mol Cell. 69: 539-550.e6. PMID: 29452635
  9. Um método à escala de picomole para a derivação de carga de péptidos para análise de sequências por espetrometria de massa.  |  Huang, ZH., et al. 1997. Anal Chem. 69: 137-44. PMID: 8997893

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

(N-Succinimidyloxycarbonyl-methyl)tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphonium bromide, 100 mg

sc-208057
100 mg
$357.00

(N-Succinimidyloxycarbonyl-methyl)tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphonium bromide, 250 mg

sc-208057A
250 mg
$764.00

(N-Succinimidyloxycarbonyl-methyl)tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphonium bromide, 500 mg

sc-208057B
500 mg
$1399.00