Date published: 2025-9-9

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N,N′-Diacetylchitobiose (CAS 35061-50-8)

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Nomes alternativos:
GlcNAc-b-1,4-GlcNAc
Aplicacao:
N,N'-Diacetylchitobiose é um dos principais produtos de degradação da quitinase e a substância mais pequena que induz a quitinase
Numero VAT:
35061-50-8
Privada:
≥98%
Peso Molecular:
424.40
Separar por Funcao:
C16H28N2O11
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

LINKS RÁPIDOS

A N,N'-Diacetilquitobiose, também conhecida como N,N'-diacetilquitina, é um dissacarídeo de ocorrência natural encontrado nas paredes celulares de fungos, bactérias e plantas. Composto por duas moléculas de glicose ligadas por uma ligação glicosídica, ele assume um papel fundamental na manutenção da integridade e da estabilidade da parede celular. Devido às suas possíveis aplicações em bioquímica e produtos farmacêuticos, a N,N'-diacetilquitobiose tem sido amplamente investigada na comunidade científica. Em bactérias quitinolíticas, como Vibrio, Streptomyces e Serratia, a N,N'-Diacetilquitobiose não é apenas um dos principais produtos de decomposição da quitinase, mas também a menor substância que induz a produção de quitinase. A N,N'-Diacetilquitobiose pode ser utilizada como fonte de carbono pela E. coli, que não expressa quitinases, mas é exposta ao GlcNAc. O composto foi produzido por bactérias quitinolíticas intestinais. A N,N'-Diacetilquitobiose também tem sido usada como substrato ou inibidor no estudo da atividade das enzimas glicolíticas. As propriedades exclusivas e as possíveis aplicações da N,N'-diacetilquitobiose fizeram com que ela fosse amplamente empregada em pesquisas científicas. Ela contribuiu para a compreensão da integridade e da estrutura da parede celular, das vias de sinalização celular, das vias metabólicas, da inibição de enzimas, do fornecimento de medicamentos e da exploração do câncer e de outras doenças. Ao estabelecer uma ligação covalente robusta entre as duas moléculas de glicose, acredita-se que a N,N'-diacetilquitobiose exerça sua influência sobre a integridade e a estabilidade da parede celular. Essa ligação assume um papel crucial na manutenção da estrutura da parede celular, protegendo-a contra danos ou destruição. Além disso, acredita-se que a N,N'-diacetilquitobiose participe da regulação das vias de sinalização celular e das vias metabólicas, destacando ainda mais sua importância.


N,N′-Diacetylchitobiose (CAS 35061-50-8) Referencias

  1. O dissacárido da quitina, N,N'-diacetilquitobiose, é catabolizado pela Escherichia coli e é transportado/fosforilado pelo sistema fosfoenolpiruvato:glicose fosfotransferase.  |  Keyhani, NO., et al. 2000. J Biol Chem. 275: 33084-90. PMID: 10913117
  2. Marcação específica do local do péptido citoplasmático: N-glicanase por compostos relacionados com a N,N'-diacetilcitobiose.  |  Suzuki, T., et al. 2006. J Biol Chem. 281: 22152-22160. PMID: 16740630
  3. A N,N'-diacetilquitobiose, um inibidor da lisozima, inverte a depressão do miocárdio e diminui as necessidades de norepinefrina na sépsis de Escherichia coli em cães.  |  Mink, SN., et al. 2008. Shock. 29: 681-7. PMID: 17885642
  4. A importância da quitobiase e da absorção de N-acetilglucosamina (GlcNAc) na utilização de N,N'-diacetilquitobiose [(GlcNAc)2] por Serratia marcescens 2.170.  |  Toratani, T., et al. 2008. Microbiology (Reading). 154: 1326-1332. PMID: 18451041
  5. O gene msiK, que codifica o componente ATP-hidrolisante dos transportadores ABC de N,N'-diacetilquitobiose, é essencial para a indução da produção de quitinase em Streptomyces coelicolor A3(2).  |  Saito, A., et al. 2008. Microbiology (Reading). 154: 3358-3365. PMID: 18957589
  6. Conceção molecular de glicosídeos tetravalentes ligados a N com N-acetilglucosamina, N,N'-diacetilcitobiose e N-acetillactosamina: Análise das actividades de ligação cruzada com as lectinas WGA e ECA.  |  Masaka, R., et al. 2010. Bioorg Med Chem. 18: 621-9. PMID: 20056550
  7. Estudo da morfologia cristalina da N,N'-diacetilchitobiose por simulação de dinâmica molecular.  |  Yang, L. and Dong, Y. 2011. Carbohydr Res. 346: 2457-62. PMID: 21944491
  8. Um cocktail optimizado de enzimas quitinolíticas para produzir N,N'-diacetilchitobiose e N-acetil-d-glucosamina a partir de subprodutos de krill desengordurados.  |  Chu, F., et al. 2019. Int J Biol Macromol. 133: 1029-1034. PMID: 31004644
  9. ATP-Binding Cassette Transporter Regulates N,N'-diacetylchitobiose Transportation and Chitinase Production in Trichoderma asperellum T4 [O transportador de cassetes de ligação ao ATP regula o transporte de N,N'-diacetilquitobiose e a produção de quitinase em Trichoderma asperellum T4].  |  Liu, H., et al. 2019. Int J Mol Sci. 20: PMID: 31096671
  10. Conversão eficiente de quitina cristalina em N-acetilglucosamina e N,N'-diacetilquitobiose pelo cocktail de enzimas produzido por Paenibacillus sp. LS1.  |  Mukherjee, S., et al. 2020. Carbohydr Polym. 250: 116889. PMID: 33049827
  11. Biossíntese de um lípido contendo N,N'-diacetilcitobiose por microssomas hepáticos. Um provável derivado de pirofosfato de dolichol.  |  Leloir, LF., et al. 1973. Biochem Biophys Res Commun. 52: 1285-92. PMID: 4717748
  12. Conjugados glicopolipeptídicos artificiais: síntese simples de poli(ácido L-glutâmico) substituídos com lactose e N,N'-diacetilcitobiose através de ligações N-beta-glicosídicas e sua interação com lectinas.  |  Kobayashi, K., et al. 1997. Biochim Biophys Acta. 1336: 117-22. PMID: 9305781

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

N,N′-Diacetylchitobiose, 10 mg

sc-219291
10 mg
$252.00

N,N′-Diacetylchitobiose, 50 mg

sc-219291A
50 mg
$1056.00