Methyl (Phenyl 2,3,4-Tri-O-acetyl-1-thio-beta-D-glucopyranosid)uronate (CAS 62812-42-4)

O uronato de metilo (fenil 2,3,4-tri-O-acetil-1-tio-beta-D-glucopiranosídeo) é um derivado sintético de hidratos de carbono muito utilizado na investigação da glicosilação e da química dos hidratos de carbono. A sua estrutura contém três grupos acetilo que protegem as hidroxilas nas posições 2, 3 e 4, enquanto a unidade tio-beta-D-glucopiranosídeo imita um derivado do ácido glucurónico. A funcionalidade tio na posição anomérica proporciona maior estabilidade e reatividade, tornando este composto um excelente dador de glicosilo em reacções de glicosilação mediadas por tioglicosídeos. Os investigadores utilizam este composto principalmente para sintetizar oligossacáridos e glicoconjugados devido às suas propriedades robustas de dador de glicosilo. O grupo feniltio assegura uma formação eficiente de ligações glicosídicas, crucial para a criação de glicanos estruturalmente diversos. As protecções acetil estabilizam a molécula e permitem a desproteção regiosselectiva, facilitando a funcionalização subsequente. Isto permite a montagem gradual de oligossacáridos complexos que se assemelham a glicanos naturais. Além disso, a funcionalidade do ácido urónico desempenha um papel significativo na síntese de estruturas semelhantes a glicosaminoglicanos e outros polissacáridos ácidos. Estes glicoconjugados são essenciais para o estudo das interacções proteína-carbohidrato, nomeadamente com as glicosiltransferases e as lectinas. Através da utilização estratégica deste composto, os investigadores podem investigar a especificidade do reconhecimento de hidratos de carbono e as vias biossintéticas de estruturas de glicanos ácidos, avançando na compreensão da biologia dos glicanos e no desenvolvimento de ferramentas baseadas em hidratos de carbono.