Methyl exo-2,3:4,6-di-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside (CAS 71484-87-2)

O exo-2,3:4,6-di-O-benzilideno-α-D-manopiranosídeo de metilo é um derivado de hidratos de carbono muito utilizado na investigação em glicosciência. Este composto apresenta dois grupos benzilideno que protegem as funcionalidades hidroxilo em posições específicas no anel de manose, o que proporciona uma estabilidade e seletividade significativas nas reacções químicas. Uma das principais utilizações deste composto é na síntese de oligossacáridos complexos e glicoconjugados. Os grupos benzilideno protectores permitem uma desproteção precisa e faseada, facilitando reacções de glicosilação específicas, essenciais para a construção de estruturas complexas de hidratos de carbono. Na investigação, este composto é fundamental para estudar a estereoquímica das reacções de glicosilação, ajudando a explicar os mecanismos pelos quais as ligações glicosídicas são formadas e manipuladas. Esta compreensão é crucial para o desenvolvimento de métodos sintéticos para produzir glicoproteínas e glicolípidos, que são vitais para a exploração das interacções célula-célula, vias de sinalização e respostas imunitárias. Além disso, o exo-2,3:4,6-di-O-benzilideno-α-D-manopiranosídeo de metilo é utilizado no desenvolvimento de matrizes de glicanos, que são plataformas para o rastreio de alto rendimento das interacções hidratos de carbono/proteínas. Estas matrizes permitem aos investigadores identificar e caraterizar as afinidades e especificidades de ligação de lectinas, anticorpos e outras proteínas de ligação a hidratos de carbono, fornecendo informações sobre o papel dos glicanos nos processos biológicos. Globalmente, este composto é uma ferramenta crucial para o avanço do campo da glicociência, contribuindo para a síntese, análise e compreensão de estruturas complexas de hidratos de carbono e das suas funções biológicas.