Methyl 4-Azido-4,6-dideoxy-2-O-methyl-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside (CAS 861819-28-5)

O 4-azido-4,6-dideoxi-2-O-metil-3-O-benzil-α-D-glucopiranosídeo de metilo é um composto sintético amplamente utilizado na investigação em glicobiologia devido à sua utilidade como reagente de glicosilação versátil e sonda para o estudo das interacções hidratos de carbono/proteínas. Este produto químico serve como um precursor valioso na síntese de oligossacáridos e glicoconjugados estruturalmente diversos através de reacções de glicosilação. O seu grupo funcional azido permite a modificação selectiva de aceitadores de glicosilo em condições suaves através da cicloadição azida-alquina catalisada por cobre (CuAAC) ou da ligação de Staudinger, facilitando a montagem de estruturas complexas de glicanos. Além disso, o metil 4-azido-4,6-dideoxi-2-O-metil-3-O-benzil-α-D-glucopiranosídeo é utilizado na preparação de microarranjos de glicanos para o rastreio de elevado rendimento de proteínas de ligação a hidratos de carbono, lectinas e agentes patogénicos. Ao imobilizar glicanos em suportes sólidos, os investigadores podem investigar eventos de reconhecimento molecular mediados por glicanos, explicar as especificidades de ligação de glicanos e identificar potenciais alvos ou biomarcadores de diagnóstico. Além disso, este composto encontra aplicação no desenvolvimento de metodologias de glicosilação e inibidores de glicosilação. A sua capacidade para modular as vias de glicosilação e influenciar os processos celulares sublinha a sua importância para decifrar o papel dos hidratos de carbono na saúde e na doença e para o avanço da investigação em glicociência.