Methyl 4,6-O-Isopropylidene-α-D-mannopyranoside (CAS 63167-67-9)

O 4,6-O-Isopropilideno-α-D-manopiranosídeo de metilo é um derivado quimicamente modificado da manose, amplamente utilizado na química dos hidratos de carbono pelo seu grupo isopropilideno protetor que estabiliza a molécula de açúcar durante as transformações sintéticas. Este composto apresenta um grupo metilo na posição anomérica, o que o torna um importante bloco de construção nas reacções de glicosilação, onde é utilizado para construir estruturas de hidratos de carbono mais complexas. Na investigação científica, esta molécula é particularmente valiosa pelo seu papel no estudo dos resultados estereoquímicos das reacções de glicosilação. O grupo isopropilideno nas posições 4,6 protege os grupos hidroxilo adjacentes de reacções químicas indesejadas, permitindo aos químicos manipular outras partes da molécula de açúcar com maior especificidade e controlo. Esta especificidade é crucial para sintetizar ligações glicosídicas precisas necessárias para a criação de diversos oligossacáridos, que são utilizados para sondar processos biológicos como a sinalização celular e o reconhecimento molecular. Além disso, o 4,6-O-Isopropilideno-α-D-manopiranosídeo de metilo é utilizado no desenvolvimento de intermediários quirais em química orgânica sintética. A sua configuração e grupos protectores facilitam a criação de centros assimétricos, que são essenciais para a produção de moléculas biologicamente activas. A investigação que envolve este composto contribui significativamente para o avanço dos campos da glicómica e da química sintética, oferecendo conhecimentos sobre as interacções complexas dos hidratos de carbono e o seu papel nos sistemas biológicos.