Date published: 2025-9-13

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Methyl 4,6-O-Benzylidene-α-D-mannopyranoside (CAS 4148-58-7)

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Aplicacao:
Methyl 4,6-O-Benzylidene-α-D-mannopyranoside é um composto investigado quanto à sua potencial atividade antibacteriana
Numero VAT:
4148-58-7
Privada:
≥98%
Peso Molecular:
282.29
Separar por Funcao:
C14H18O6
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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O 4,6-O-benzilideno-α-D-manopiranosídeo de metilo é um derivado sintético de hidratos de carbono utilizado principalmente no domínio da química orgânica e da enzimologia para estudar enzimas activas em hidratos de carbono. Este composto apresenta um grupo protetor benzilideno acetal nas posições 4 e 6, que estabiliza a ligação glicosídica contra a hidrólise ácida, tornando-o um substrato adequado para estudos sobre reacções enzimáticas selectivas envolvendo glicosidases e glicosiltransferases. Na investigação, o metil 4,6-O-benzilideno-α-D-manopiranosídeo é utilizado para explorar a especificidade e o mecanismo de ação das manosidases, enzimas que catalisam a hidrólise de glicosídeos contendo manose. Esta compreensão é crucial para o desenvolvimento de vias sintéticas para a montagem de oligossacáridos contendo manose, que têm aplicações significativas no estudo das interacções da superfície celular e das funções das glicoproteínas em vários sistemas biológicos. Além disso, este composto é utilizado em estudos cinéticos para quantificar a atividade enzimática e para investigar os factores que afectam a catálise em sistemas modelo. A investigação que envolve este produto químico estende-se ao seu papel na síntese de hidratos de carbono complexos, em que a sua forma protegida permite a formação precisa de ligações glicosídicas sem quebra prematura. Estas capacidades são essenciais para o avanço da glicociência, particularmente na compreensão do modo como as ligações glicosídicas influenciam o reconhecimento biológico e os processos de sinalização.


Methyl 4,6-O-Benzylidene-α-D-mannopyranoside (CAS 4148-58-7) Referencias

  1. Síntese de alfa-Manp-(1-->2)-alfa-Manp-(1-->3)-alfa-Manp-(1-->3)-Manp, a unidade de repetição tetrassacarídica de Escherichia coli O9a, e alfa-Manp-(1-->2)-alfa-Manp-(1-->2)-alfa-Manp-(1-->3)-alfa-Manp-(1-->3)-Manp, a unidade de repetição pentassacarídica de E. coli O9 e Klebsiella O3.  |  Chen, L., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 383-90. PMID: 11861011
  2. Complexos de vanadato de sódio(V) com alfa-D-manopiranosídeo de metilo, alfa e beta-D-galactopiranosídeo de metilo e derivados O-metilo selecionados: estudo por RMN de 51V e 13C.  |  Noleto, GR., et al. 2003. Carbohydr Res. 338: 1745-50. PMID: 12892941
  3. Síntese de um fragmento hexassacárido do GXM O-desacetilado de C. neoformans serótipo B.  |  Zhao, W. and Kong, F. 2004. Carbohydr Res. 339: 1779-86. PMID: 15220088
  4. Síntese fácil da unidade de repetição heptassacárida do GXM O-desacetilado de C. neoformans serótipo B.  |  Zhao, W. and Kong, F. 2005. Bioorg Med Chem. 13: 121-30. PMID: 15582457
  5. Síntese simples e inequívoca de 2,3,6- e 2,4,6-tri-O-metil-D-manose.  |  Choy, YM. and Unrau, AM. 1971. Carbohydr Res. 17: 439-43. PMID: 5150906
  6. Síntese e reacções de açúcares insaturados: IV. Metil 4, 6-O-benzilideno-α-d-eritro-hex-2-enopiranosídeo e sua hidrólise por ácido.  |  Albano, et al. 1966. Carbohydrate Research. 2.5: 349-362.
  7. Tratamento quantitativo dos desvios induzidos por lantanídeos para alguns sistemas de hidratos de carbono em que se observa quelação.  |  McArdle, Patrick, et al. 1981. Carbohydrate Research. 90.2: 165-172.
  8. Monoalquilações regiosselectivas do grupo vicinal cis-diol em manopiranósidos utilizando cloreto de diarildiazoalcanos-estanho (II).  |  Petursson, et al. 1982. Carbohydrate Research. 103.1: 41-52.
  9. Hidrogenólise de alguns derivados do metil 4, 6-O-benzilideno-α-d-manopiranosídeo: síntese inequívoca dos éteres 2, 4 e 3, 4-dimetil do metil α-d-manopiranosídeo.  |  Noumi, Kazuhiko, et al. 1984. Carbohydrate research. 134.1: 172-176.
  10. Novas cetonas derivadas da manose como organocatalisadores para a epoxidação enantioselectiva de arilalcenos mediada por dioxirano. Parte 3: Cetonas quirais a partir de açúcares.  |  Vega-Pérez and José M., et al. 2011. Tetrahedron. 67.37: 7057-7065.

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Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

Methyl 4,6-O-Benzylidene-α-D-mannopyranoside, 1 g

sc-211865
1 g
$340.00