Methyl 4,6-O-Benzylidene-α-D-glucopyranoside (CAS 14155-23-8)

O 4,6-O-benzilideno-α-D-glucopiranosídeo de metilo é um derivado de hidratos de carbono muito utilizado na investigação das vias de glicosilação e do papel dos resíduos de glicose na síntese de glicanos. A proteção do benzilideno nas posições 4,6 forma um acetal cíclico que estabiliza a estrutura e permite uma desproteção selectiva, enquanto o grupo metilo no carbono anomérico fixa o glicosídeo na configuração α. Isto permite aos investigadores controlar e dirigir as reacções de glicosilação, fornecendo informações valiosas sobre a especificidade e a cinética das enzimas. Na investigação da glicosilação, este composto serve como um derivado de glucose protegido em ensaios de glicosiltransferase e protocolos de síntese de glicanos. Facilita o estudo das vias enzimáticas envolvidas na formação e modificação de oligossacáridos à base de glucose, em particular as que requerem a configuração α para reconhecimento. É também utilizado na síntese de vários glicanos complexos, onde a desproteção selectiva e os padrões de substituição são essenciais. O composto actua como um bloco de construção para a preparação de oligossacáridos que podem imitar as estruturas naturais dos glicanos, permitindo aos cientistas sondar as proteínas de ligação aos hidratos de carbono, como as lectinas e as glicosidases, quanto à especificidade e afinidade de ligação. Globalmente, o metil 4,6-O-benzilideno-α-D-glucopiranosídeo é crucial na investigação destinada a explicar os mecanismos subjacentes às interacções glicano-proteína e à biossíntese de oligossacáridos contendo glucose.