Methyl 4,6-O-Benzylidene-2-deoxy-alpha-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose Oxime (CAS 63598-32-3)

A metil 4,6-O-benzilideno-2-desoxi-alfa-D-eritro-hexopiranosídeo-3-ulose oxima é um derivado de hidratos de carbono que apresenta um grupo protetor 4,6-O-benzilideno, um carbono anomérico metilado e uma funcionalidade oxima na posição 3. Esta combinação única de grupos funcionais e a estratégia de proteção do benzilideno oferece uma estrutura versátil para modificar estruturas glicosídicas e sintetizar oligossacáridos complexos. A funcionalidade oxima facilita especificamente a investigação de reacções de glicosilação de carbohidratos com oxima. Na investigação, este composto é predominantemente utilizado na química dos hidratos de carbono para explorar os mecanismos de glicosilação, particularmente os que envolvem glicosídeos de oxima, que podem formar ligações estáveis com outros hidratos de carbono ou proteínas. O grupo 4,6-O-benzilideno assegura uma reatividade selectiva, protegendo os grupos hidroxilo adjacentes e deixando a posição 2 disponível para a funcionalização. O grupo oxima actua como um local reativo para substituições nucleofílicas ou condensações, permitindo a construção de derivados de glicosilo com ligações à base de azoto. Os cientistas também utilizaram este composto para estudar a estereoquímica da formação de ligações glicosídicas e desenvolver métodos regiosselectivos para sintetizar estruturas glicosiladas. A sua configuração única serve como um composto modelo para elucidar as interacções hidratos de carbono/proteínas, lançando luz sobre a especificidade da enzima glicosiltransferase. As modificações precisas e controladas permitidas por este derivado são cruciais para compreender o reconhecimento dos hidratos de carbono e desenvolver sondas baseadas em hidratos de carbono para estudar o papel dos glicanos na biologia celular.