Date published: 2025-9-9

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Methyl 3,4-O-isopropylidene-L-threonate (CAS 92973-40-5)

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Nomes alternativos:
(αR,4S)-2,2-Dimethyl-α-hydroxy-1,3-dioxolane-4-acetic acid methyl ester; 3,4-O-Isopropylidene-L-threonic acid methyl ester
Numero VAT:
92973-40-5
Peso Molecular:
190.19
Separar por Funcao:
C8H14O5
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

LINKS RÁPIDOS

O 3,4-O-isopropilideno-L-treonato de metilo é um éster quimicamente modificado do ácido L-treónico, amplamente utilizado no domínio da síntese orgânica e da investigação química. Este composto é caracterizado pelo seu grupo isopropilideno que protege os grupos hidroxilo nas posições 3 e 4, o que evita reacções indesejadas e aumenta a estabilidade da molécula em várias condições químicas. Esta caraterística torna-o um intermediário ideal para processos de síntese selectiva, particularmente na construção de moléculas orgânicas complexas onde é necessária a manipulação específica de grupos funcionais. Na investigação, o 3,4-O-isopropilideno-L-treonato de metilo é um elemento fundamental na síntese de moléculas biologicamente activas e de produtos químicos finos. O seu papel estende-se ao estudo da estereoquímica e dos mecanismos de reação, uma vez que os grupos hidroxilo protegidos podem ser desprotegidos seletivamente para introduzir novos grupos funcionais de forma controlada. Este composto é também utilizado na investigação da ciência dos materiais, particularmente no desenvolvimento de novos polímeros e revestimentos que requerem arquitecturas moleculares específicas para um melhor desempenho. A utilização deste produto químico realça a sua importância no avanço das metodologias sintéticas, contribuindo para o campo mais vasto da engenharia química e da ciência dos materiais ao permitir uma síntese química precisa e direccionada.


Methyl 3,4-O-isopropylidene-L-threonate (CAS 92973-40-5) Referencias

  1. Síntese e caraterização de nucleósidos e oligonucleótidos com aductos de epóxidos de butadieno em adenina n(6) e guanina n(2).  |  Nechev, LV., et al. 2001. Chem Res Toxicol. 14: 379-88. PMID: 11304126
  2. Síntese prática de N-carboxi anidridos de alfa-aminoácidos polihidroxilados a partir de estruturas de beta-Lactama. Estudos de modelos para a síntese de antibióticos nucleósidos peptídicos de ligação direta.  |  Palomo, C., et al. 1998. J Org Chem. 63: 5838-5846. PMID: 11672185
  3. Síntese de biblioteca em fase sólida de inibidores do tipo estatina invertida das aspartil proteases plasmepsina I e II da malária.  |  Dahlgren, A., et al. 2003. Bioorg Med Chem. 11: 827-41. PMID: 12614868
  4. Novos inibidores das aspartil proteases plasmepsina I e II da malária.  |  Dahlgren, A., et al. 2003. Bioorg Med Chem. 11: 3423-37. PMID: 12878137
  5. Preparação e aplicação de um bloco de construção barato de α-formilglicina compatível com a síntese de péptidos em fase sólida Fmoc.  |  Yates, NDJ., et al. 2023. Org Lett. 25: 2001-2005. PMID: 36662590
  6. Foto-oxigenação de derivados do ácido ascórbico e compostos modelo.  |  Kwon, B. M., Foote, C. S., & Khan, S. I. 1989. Journal of the American Chemical Society. 111(5): 1854-1860.
  7. Novos tensioactivos de tipo 2/2 através da O-alquilação anomérica da manofuranose  |  Terjung, A., Jung, K. H., & Schmidt, R. R. 1997. Carbohydrate research. 297(3): 229-242.
  8. Uma nova síntese eficiente e prática da 2-deoxi-L-ribose  |  Cho, B. H., Kim, J. H., Jeon, H. B., & Kim, K. S. 2005. Tetrahedron. 61(18): 4341-4346.
  9. Síntese enantioselectiva de inibidores da amida hidrolase de ácidos gordos com uma estrutura de butano-2-ona 1,3-dissubstituída  |  Sundermann, T. R., & Lehr, M. 2017. Tetrahedron: Asymmetry. 28(3): 447-453.

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

Methyl 3,4-O-isopropylidene-L-threonate, 5 g

sc-253026
5 g
$270.00