Methyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-beta-D-glucopyranoside (CAS 79528-48-6)

O 3,4,6-Tri-O-acetil-2-desoxi-2-ftalimido-1-tio-beta-D-glucopiranosídeo de metilo é um derivado de hidratos de carbono versátil frequentemente utilizado na investigação em glicosciência. Tem uma ligação tio-glicosídica que reforça o seu papel como dador de glicosilo, enquanto os grupos acetilo protectores salvaguardam os hidroxilos nas posições 3, 4 e 6. A substituição 2-deoxi-2-ftalimido na posição 2, um conhecido protetor do grupo amino, proporciona estabilidade e permite reacções específicas. O grupo tio na posição anomérica aumenta a resistência à hidrólise, permitindo que este composto seja utilizado na síntese de oligossacáridos. Os investigadores utilizam-no frequentemente para introduzir ligações à base de azoto devido ao grupo 2-ftalimido, que pode ser convertido em grupos amino livres após desproteção. Esta caraterística ajuda a construir glicoconjugados à base de amino-açúcares que imitam estruturas que ocorrem naturalmente. O composto é fundamental para a síntese de oligossacáridos ligados a N, que são cruciais para o estudo da glicosilação de proteínas. A sua configuração beta-tio é particularmente valiosa para assegurar a glicosilação estereosselectiva, que é essencial para investigar o papel da estrutura do glicano no reconhecimento molecular. Este derivado constitui também um ponto de partida para a síntese de sondas glicosiladas, ajudando os investigadores a elucidar os mecanismos das enzimas glicosiltransferases e as interacções proteína-carbohidrato. Em geral, é um elemento fundamental na química dos hidratos de carbono devido à sua funcionalidade e adaptabilidade fiáveis.