Methyl 2-O-Allyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside (CAS 82185-93-1)

O 2-O-alil-4,6-O-benzilideno-3-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetil-α-D-manopiranosil)-α-D-manopiranosídeo de metilo é um composto crucial utilizado na investigação da química dos hidratos de carbono devido ao seu papel como dador de glicosilo na síntese de oligossacáridos complexos. O mecanismo químico envolve a sua participação em reacções de glicosilação, onde actua como uma molécula dadora, transferindo a porção de manose para uma molécula aceitadora apropriada. O grupo alilo permite a desproteção selectiva em condições suaves, assegurando a regiosselectividade durante as reacções de glicosilação. Além disso, o grupo benzilideno serve como grupo protetor para as funcionalidades hidroxilo, evitando reacções secundárias indesejadas e facilitando a formação das ligações glicosídicas desejadas. Este composto tem sido amplamente utilizado na síntese de diversos oligossacáridos, que são ferramentas valiosas para o estudo das interacções hidratos de carbono/proteínas, glicanos de superfície celular e materiais à base de hidratos de carbono. Além disso, o 2-O-alil-4,6-O-benzilideno-3-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetil-α-D-manopiranosil)-α-D-manopiranosídeo de metilo encontra aplicações na construção de microarranjos de glicanos, permitindo o rastreio de alto rendimento das interacções hidratos de carbono/proteínas e impulsionando avanços na investigação em glicobiologia e biologia química. A sua estrutura e funcionalidade precisas tornam-no indispensável na química dos hidratos de carbono, facilitando as inovações em glicociência e domínios conexos.