Methyl 2-O-Allyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside (CAS 210297-54-4)

O 2-O-alil-3-O-benzil-4,6-O-benzilideno-α-D-manopiranosídeo de metilo é um composto essencial utilizado na investigação da química dos hidratos de carbono pela sua capacidade de servir como dador de glicosilo na síntese de oligossacáridos complexos. O seu mecanismo de ação envolve a sua participação em reacções de glicosilação, em que actua como uma molécula dadora, transferindo a porção de manose para uma molécula aceitadora apropriada. O grupo alilo permite uma desproteção selectiva em condições suaves, permitindo um controlo preciso da regiosselectividade durante as reacções de glicosilação. Além disso, o grupo benzilideno serve como grupo protetor para as funcionalidades hidroxilo, evitando reacções secundárias indesejadas e facilitando a formação das ligações glicosídicas desejadas. Este composto tem sido amplamente utilizado na síntese de oligossacáridos estruturalmente diversos, que são ferramentas valiosas para o estudo das interacções hidratos de carbono/proteínas, glicanos de superfície celular e materiais à base de hidratos de carbono. Além disso, o 2-O-alil-3-O-benzil-4,6-O-benzilideno-α-D-manopiranosídeo de metilo encontrou aplicação na construção de microarranjos de glicanos, permitindo o rastreio de alto rendimento das interacções hidratos de carbono/proteínas e abrindo caminho para avanços na investigação em glicobiologia e biologia química. A sua estrutura e funcionalidade precisas tornam-no uma ferramenta indispensável na investigação da química dos hidratos de carbono, impulsionando inovações na glicociência e em domínios conexos.