Methyl 2-Deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-D-erythro-pentoside (CAS 4330-34-1)

O 2-desoxi-3,5-di-O-p-toluoyl-D-erythro-pentoside de metilo é um derivado de açúcar modificado frequentemente utilizado na investigação de hidratos de carbono. O composto apresenta grupos p-toluoyl protectores nas posições 3 e 5, enquanto a modificação 2-deoxi elimina o grupo hidroxilo na posição C-2, fornecendo uma variação estrutural que permite a exploração detalhada da biossíntese de hidratos de carbono e das vias de glicosilação. O grupo metilo na posição anomérica fixa o açúcar numa configuração estável, o que ajuda a estudar as actividades das glicosidases e as interacções das enzimas glicosiltransferases. As modificações específicas desta molécula permitem aos investigadores analisar a especificidade enzimática para diferentes resíduos de hidratos de carbono e compreender como as variações estruturais influenciam a afinidade de ligação das enzimas activas em hidratos de carbono. A sua estrutura permite sintetizar vários análogos de hidratos de carbono, nomeadamente os utilizados para criar glicomiméticos, que imitam as propriedades naturais dos oligossacáridos. Em ensaios enzimáticos, este derivado é valioso para sondar mecanismos enzimáticos que requerem o reconhecimento seletivo de desoxi-sugares. Além disso, ao ser um precursor na síntese de glicanos mais complexos, fornece informações sobre a base molecular das interacções glicano-proteína. Globalmente, o 2-desoxi-3,5-di-O-p-toluoyl-D-erythro-pentoside de metilo é crucial na elucidação da relação estrutura-função dos açúcares desoxi, contribuindo significativamente para a compreensão da enzimologia dos hidratos de carbono e da investigação da glicosilação.